stringtranslate.com

Dulcina

La dulcina es un edulcorante artificial unas 250 veces más dulce que el azúcar , descubierto en 1883 por el químico polaco Józef (Joseph) Berlinerblau (27 de agosto de 1859 - 1935). [1] [2] [3] [4] Se produjo en masa por primera vez unos siete años después. Aunque se descubrió solo cinco años después de la sacarina , nunca disfrutó del éxito comercial de este último compuesto. Sin embargo, fue un edulcorante importante de principios del siglo XX y tenía una ventaja sobre la sacarina en el sentido de que no poseía un regusto amargo .

Las primeras pruebas médicas determinaron que la sustancia era segura para el consumo humano y se consideró ideal para los diabéticos . Sin embargo, un estudio de la FDA en 1951 planteó muchas preguntas sobre su seguridad, lo que resultó en su retirada del mercado en 1954 después de que las pruebas con animales revelaran toxicidad crónica . [5] La FDA también ha dicho que "el Administrador Federal de Seguridad considera que estos productos químicos son sustancias venenosas que no tienen lugar en ningún alimento". [6] En Japón , los accidentes de envenenamiento por dulcina ocurrieron con frecuencia y su uso se prohibió en 1969. [7]

La dulcina también se conoce con los nombres de sucrol y valzina . [8]

Preparación

La dulcina se puede producir mediante la adición de cianato de potasio a clorhidrato de p -fenetidina en una solución acuosa a temperatura ambiente. [9]

Una forma alternativa de hacer dulcina es mezclando urea y clorhidrato de p -fenetidina con una mezcla de ácido clorhídrico y ácido acético glacial . [10]

Toxicidad

La dulcina es tóxica para las ratas en dosis del 0,1 % de la dieta o más. En dosis del 0,1 %, provoca una ligera desaceleración del crecimiento; en dosis del 1,0 %, la desaceleración es evidente junto con un aumento de la mortalidad y cambios histológicos notables en el hígado, los riñones, el bazo y el corazón. [11]

Véase también

Referencias

  1. ^ Berlinerblau, Joseph (1884). "Ueber die Einwirkung von Chlorcyan auf Ortho- und auf Para-Amidophenetol" [Sobre la reacción del cloruro de cianógeno con orto y paraetoxianilina] (PDF) . Revista para la química práctica . 2da serie (en alemán). 30 : 97-115. doi :10.1002/prac.18840300110. ; véanse las págs. 103-105. De la pág. 104: "Der Para-Aetoxifenilharnstoff hat einen sehr süssen Geschmack". (La paraetoxifenilurea tiene un sabor muy dulce).
  2. ^ Hess, Ludwig (1921). Über den Süßstoff Dulcin: seine Darstellung und Eigenschaften [Sobre el edulcorante Dulcin: su preparación y propiedades ] (en alemán) (2ª ed.). Berlín y Heidelberg, Alemania: Springer Verlag. págs. 5–6. ISBN 9783642993923.
  3. ^ Goldsmith, RH (1987). "Una historia de dos edulcorantes". Revista de educación química . 64 (11): 954–955. Código Bibliográfico :1987JChEd..64..954G. doi :10.1021/ed064p954.
  4. ^ Para una biografía de Joseph Berlinerblau (con fotografías), véase:
    • Balasiewicz, Michał S. (2013). "Józef Berlinerblau i Jan Prot-Berlinerblau – współtwórcy polskiego przemysłu Polski niepodległej" [Józef Berlinerblau y Jan Prot-Berlinerblau - cofundadores de la industria polaca en la Polonia independiente [es decir, la Segunda República Polaca (1918-1939)]]. Przemysł Chemiczny (Industria química) (en polaco). 92 (9): 1692-1700.
    • Reimpreso en: "Józef Berlinerblau" en ewamaria2013 (2014) (en polaco)
    • Reimpreso en: "Josef Berlinerblau" en Reunion 69 (2014) (en polaco)
  5. ^ "15FR321 Título 21" (PDF) . Registro Federal de la FDA . FDA. 18 de enero de 1950 . Consultado el 11 de enero de 2021 . ... Aviso a los fabricantes y distribuidores de alimentos y medicamentos que contienen edulcorantes artificiales. Los estudios de toxicidad crónica realizados por la Administración de Alimentos y Medicamentos muestran que los edulcorantes artificiales dulcina (también conocida como sucrol, o 4-etoxi-fenilurea, o parafenetolcarbamida) y P-4000 (también conocido como ln-propoxi amino4-nitrobenceno) causan daño a las ratas cuando se alimentan a niveles relativamente bajos durante aproximadamente 2 años ...'
  6. ^ Administración de Alimentos y Medicamentos - Título 21 capítulo 1 Archivo del Registro Federal
  7. ^ ズルチン標準品-Dulcin Standard (japonés), Wako Pure Chemical Industries
  8. ^ Bender, David A. (2005). Diccionario de alimentos y nutrición . Oxford University Press.
  9. ^ Youssef, Khairia M.; Al-Abdullah, Ebtihal; El-Khamees, Hamad (2003). "Síntesis de análogos de sulofenur como agentes antitumorales: Parte II". Medicinal Chemistry Research . 11 (9): 481–503.
  10. ^ "ARILUREAS II. MÉTODO DE UREA p-ETOXIFENILUREA". Org. Synth . 31 (11): 11. 1951. doi :10.15227/orgsyn.031.0011.
  11. ^ Ikeda, Yoshio; Omori, Yoshihito; Oka, Shigenori; Shinoda, Mitsuo; Tsuzi, Kiyo (1960). "Estudios sobre la toxicidad crónica de Dulcin". Ciencias de la Higiene y Seguridad de los Alimentos (Shokuhin Eiseigaku Zasshi) . 1 (1): 62–69. doi : 10.3358/shokueishi.1.62 .

Lectura adicional

Enlaces externos