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Dodecanol

El dodecanol , o alcohol laurílico , es un compuesto orgánico producido industrialmente a partir de aceite de palmiste o aceite de coco . Es un alcohol graso . Los ésteres de sulfato de alcohol laurílico, especialmente el lauril sulfato de sodio , se utilizan ampliamente como surfactantes . El lauril sulfato de sodio y los derivados del dodecanol relacionados, el lauril sulfato de amonio y el lauril éter sulfato de sodio, se utilizan en champús . El dodecanol es insípido, incoloro y tiene un olor floral. [4]

Producción y uso

En 1993, la demanda europea de dodecanol era de unas 60.000 toneladas al año. Se puede obtener a partir de ácidos grasos y ésteres metílicos de aceite de palma o de aceite de coco mediante hidrogenación . [5] También se puede producir de forma sintética mediante el proceso Ziegler . Un método clásico de laboratorio implica la reducción de Bouveault-Blanc del laurato de etilo. [4]

El dodecanol se utiliza para fabricar surfactantes , que se utilizan en aceites lubricantes y productos farmacéuticos . Anualmente se producen millones de toneladas de dodecilsulfato de sodio (SDS) mediante la sulfatación del alcohol dodecílico: [6]

SO3 + CH3 ( CH2 ) 10CH2OHCH3 ( CH2 ) 10CH2OSO3H
CH 3 (CH 2 ) 10 CH 2 OSO 3 H + NaOH → CH 3 (CH 2 ) 10 CH 2 OSO 3 Na + H 2 O

El dodecanol se utiliza como emoliente . También es el precursor del dodecanal , una fragancia importante, y del 1-bromododecano , un agente alquilante que mejora la lipofilicidad de las moléculas orgánicas.

Toxicidad

El dodecanol puede irritar la piel. Tiene aproximadamente la mitad de toxicidad que el etanol , pero es muy nocivo para los organismos marinos. [7]

Solubilidad mutua con agua

La solubilidad mutua del 1-dodecanol y el agua se ha cuantificado de la siguiente manera. [8]

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 12.ª edición, 3464 .
  2. ^ Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud en el Trabajo
  3. ^ SGA: GESTIS 035500
  4. ^ ab Ford, SG; Marvel, CS (1930). "Alcohol laurílico". Síntesis orgánicas . 10 : 62. doi :10.15227/orgsyn.010.0062.
  5. ^ Noweck, Klaus; Grafahrend, Wolfgang (2006). "Alcoholes grasos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a10_277.pub2. ISBN 3527306730.
  6. ^ Holmberg, Krister (2019). "Surfactantes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . págs. 1–56. doi :10.1002/14356007.a25_747.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  7. ^ "Hoja de seguridad MSDS". Archivado desde el original el 16 de julio de 2011. Consultado el 14 de junio de 2009 .
  8. ^ Richard Stephenson y James Stuart, "Solubilidades binarias mutuas: alcoholes de agua y ésteres de agua", J. Chem. Eng. Data, 1986, 31, 56-70.

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