El disiamilborano (bis(1,2-dimetilpropil)borano) es un organoborano con la fórmula [((CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )) 2 BH] 2 (abreviatura: Sia 2 BH). Es un sólido ceroso incoloro que se utiliza en síntesis orgánica para reacciones de hidroboración-oxidación . Como la mayoría de los hidruros de dialquilboro , tiene una estructura dimérica con hidruros puente.
El disiamilborano se prepara mediante hidroboración de trimetiletileno con diborano . [1] La reacción se detiene en el borano secundario debido al impedimento estérico.
El disiamilborano es relativamente selectivo para los alquinos y alquenos terminales frente a los alquinos y alquenos internos. Como la mayoría de la hidroboración , la adición se realiza de forma anti-Markovnikov . [1] Puede usarse para convertir alquinos terminales , en aldehídos .
El proceso de hidroboración se produce mediante una disociación inicial del dímero. [2]
El prefijo disiamilo es una abreviatura de "di -sec- isoamilo " , donde sec -isoamilo ("isoamilo secundario") es un nombre arcaico para el grupo 1,2-dimetilpropilo (siendo amilo un sinónimo obsoleto de pentilo).