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dimetilanilina

N , N -Dimetilanilina ( DMA ) es un compuesto químico orgánico , un derivado sustituido de la anilina . Es una amina terciaria , que presenta un grupo dimetilamino unido a un grupo fenilo . Este líquido aceitoso es incoloro cuando está puro, pero las muestras comerciales suelen ser amarillas. Es un precursor importante de tintes como el violeta cristal .

Preparación y reacciones.

El DMA fue reportado por primera vez en 1850 por el químico alemán AW Hofmann , quien lo preparó calentando anilina y yodometano : [3] [4]

C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 I → C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 + 2 HI

El DMA se produce industrialmente mediante alquilación de anilina con metanol en presencia de un catalizador ácido: [5]

C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 OH → C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 + 2 H 2 O

De manera similar, también se prepara utilizando éter dimetílico como agente metilante.

La dimetilanilina sufre muchas de las reacciones esperadas para una anilina, siendo débilmente básica y reactiva con los electrófilos. Por ejemplo, se nitra para producir tetrilo , un derivado con cuatro grupos nitro que antiguamente se utilizaba como explosivo. Está litiado con butillitio . Los agentes metilantes atacan la amina para dar la sal de amonio cuaternario: [6]

C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 5 N (CH 3 ) 3 CH 3 OSO 3

Tanto la dietilanilina como la dimetilanilina se utilizan como bases absorbentes de ácido.

Aplicaciones

El DMA es un precursor clave de colorantes de triarilmetano de importancia comercial , como el verde malaquita y el violeta cristal . [7] DMA sirve como promotor en el curado de resinas de poliéster y éster vinílico. [8] El DMA también se utiliza como precursor de otros compuestos orgánicos. Un estudio del metabolismo in vitro de la N,N -dimetilanilina utilizando preparaciones de cobayas y conejos y técnicas de GLC ha confirmado la N -desmetilación y la N -oxidación como vías metabólicas, y también ha establecido la hidroxilación del anillo como ruta metabólica. [9]

Referencias

  1. ^ abcde Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0223". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ ab "N, N-dimetilanilina". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ Watts, Henry, Diccionario de química y ramas afines de otras ciencias , parte 2, (Londres, Inglaterra: Longmans, Green y Co., 1881), Metilanilinas, p. 1306
  4. ^ En 1850, August Hofmann anunció su síntesis de metilanilina:
    • Hofmann, AW (1850) "Investigaciones sobre la constitución molecular de las bases orgánicas volátiles", Philosophical Transactions of the Royal Society of London , 140  : 93-131; véanse especialmente las págs. 113-114.
    Sin embargo, en 1877, el químico suizo Alfred Kern (1850-1893) sostuvo que la reacción de Hofmann sólo producía dimetilanilina, no metilanilina:
    • Kern, A. (1877) "Ueber die Darstellung von Monomethylanilin" (Sobre la preparación de monometilanilina), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 10  : 195-199.
    Hofmann descubrió que el anhídrido acético reaccionaba sólo con metilanilina, no con dimetilanilina, y así pudo demostrar que su reacción producía tanto la forma mono como la dimetilada de anilina:
    • Hofmann, AW (1877) "Versuche über die Einwirkung des Chlor-, Brom- und Jodmethyls auf Anilin" (Experimentos sobre la reacción de cloruro, bromuro y yoduro de metilo con anilina), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 10  : 591–601.
  5. ^ Kahl, Thomas y col. (2007) "Anilina" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . John Wiley & Sons: Nueva York. doi :10.1002/14356007.a02_303
  6. ^ Jacques, J. y Marquet, A. (1988). "α-Brominación selectiva de una aralquilcetona con tribromuro de feniltrimetilamonio: 2-bromoacetil-6-metoxinaftaleno y 2,2-dibromoacetil-6-metoxinaftaleno". Síntesis orgánicas{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 175.
  7. ^ Gessner, Thomas y Mayer, Udo (2002) "Tintes de triarilmetano y diarilmetano" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a27_179
  8. ^ Información general sobre DMA (N,N-Dimetilanilina), Composites Australia
  9. ^ Gorrod, JW; Gooderham, Nueva Jersey (1981). "El metabolismo in vitro de N, N-dimetilanilina mediante preparaciones de tejido de cobaya y conejo". Revista europea de metabolismo y farmacocinética de fármacos . 6 (3): 195–206. doi :10.1007/BF03189489. PMID  7308239. S2CID  7221074.