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4,4'-Dihidroxibenzofenona

La 4,4′-Dihidroxibenzofenona es un compuesto orgánico con la fórmula (HOC 6 H 4 ) 2 CO. Este sólido blanquecino es un precursor o un producto de degradación de diversos materiales comerciales. Es un potencial disruptor endocrino . [1]

Síntesis

La 4,4′-dihidroxibenzofenona se prepara mediante la transposición del p -hidroxifenilbenzoato:

HOC6H4CO2C6H5 ( HOC6H4 ) 2CO​​

Alternativamente, el ácido p -hidroxibenzoico se puede convertir en cloruro de p -acetoxibenzoilo. Este cloruro de ácido reacciona con el fenol para dar, después de la desacetilación, 4,4′-dihidroxibenzofenona.

Usos

La principal aplicación de la 4,4′-dihidroxibenzofenona es como estabilizador de la luz ultravioleta . Éste y sus derivados se encuentran en cosméticos , plásticos , películas, adhesivos y revestimientos, fibra óptica y placas de circuito impreso. Es el precursor de ciertos polímeros de policarbonato . [2]

Referencias

  1. ^ Eddine, Ali Nasser; von Kries, Jens P.; Podust, Mijaíl V.; Guerrero, Thulasi; Kaufmann, Stefan HE; Podust, Larissa M. (2008). "Estructura de rayos X de 4,4′-dihidroxibenzofenona que imita el sustrato de esterol en el sitio activo de la esterol 14α-desmetilasa (CYP51)". Revista de Química Biológica . 283 (22): 15152–15159. doi : 10.1074/jbc.M801145200 . PMC  2397474 . PMID  18367444. S2CID  22025443 .
  2. ^ David Parker, Jan Bussink, Hendrik T. van de Grampe, Gary W. Wheatley, Ernst-Ulrich Dorf, Edgar Ostlinning, Klaus Reinking "Polímeros de alta temperatura" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2002 .doi : 10.1002 /14356007.a21_449