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Dihidroestilbenoide

Estructura química del dihidroresveratrol

Los dihidroestilbenoides ( bibencilos ) son fenoles naturales formados a partir de la cadena principal de dihidroestilbeno ( bibencilo ).

Ejemplos

El dihidro-resveratrol es un fenol natural con estructura bibencílica que se encuentra en el vino. [1] También es un metabolito del trans-resveratrol formado en el intestino por la hidrogenación del doble enlace por la microflora. [2]

La combretastatina y la combretastatina B-1 son dos dihidroestilbenoides que se encuentran en Combretum afrum , un árbol africano.

El ácido isonotolénico es otro dihidroestilbenoide que se encuentra en el helecho andino Argyrochosma nivea . [3]

Los bibencilos (3,4'-dihidroxi-5,5'-dimetoxibibencilo, 3,3'-dihidroxi-5-metoxibibencilo (batatasina III)) se pueden encontrar en la orquídea Bulbophyllum vaginatum . [4]

Los bis(bibencilos) [5] y los bis(bencilos) macrocíclicos [6] se pueden encontrar en briofitas, como los compuestos plagioquina E, 13,13'-O-isoproilidenericcardina D, riccardina H, marchantina E, neomarchantina A, marchantina A y marchantina B en la hepática china Marchantia polymorpha . [7] Los bibencilos prenilados se pueden aislar de la hepática neozelandesa Marsupidium epiphytum [8] o de Radula kojana . [9]

Una clase única de derivado de estilbenoide fue aislada por primera vez de Scorzonera humilis . Se los denominó tirolobibencilos en honor al Tirol , en los Alpes orientales , donde se recolectó la planta. [10]

Referencias

  1. ^ Gakh, Andrei A.; Anisimova, Natalia Yu; Kiselevsky, Mikhail V.; Sadovnikov, Sergey V.; Stankov, Ivan N.; Yudin, Mijaíl V.; Rufanov, Konstantin A.; Krasavin, Mikhail Yu; Sosnov, Andrey V. (2010). "Dihidro-resveratrol: un potente polifenol dietético". Cartas de química bioorgánica y medicinal . 20 (20): 6149–51. doi :10.1016/j.bmcl.2010.08.002. PMID  20813524.
  2. ^ Juan, M. Emília; Alfaras, Irene; Planas, Joana M. (2010). "Determinación de dihidroresveratrol en plasma de rata por HPLC". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 58 (12): 7472–5. doi :10.1021/jf100836j. PMID  20509689.
  3. ^ Del Olmo, Esther; Armas, Marlon García; Ybarra, Mª Inés; López, José Luis; Oporto, Patricia; Giménez, Alberto; Deharo, Eric; San Feliciano, Arturo (2003). "El sistema imidazo \ 2,1-a] isoindol. Una nueva base esquelética para compuestos antiplasmodiales". Cartas de química bioorgánica y medicinal . 13 (16): 2769–2772. doi :10.1016/S0960-894X(03)00509-2. PMID  12873511.
  4. ^ Yuan-Wah Leong; Chiang-Cheong Kang; Harrison, Leslie J.; Powell, Andrew D. (1997). "Fenantrenos, dihidrofenantrenos y bibencilos de la orquídea bulbophyllum vaginatum". Fitoquímica . 44 (1): 157–165. Código Bibliográfico :1997PChem..44..157L. doi :10.1016/S0031-9422(96)00387-1.
  5. ^ Guo, H; Xing, J; Xie, C; Qu, J; Gao, Y; Lou, H (2007). "Estudio de bis(bibencilos) en briofitas utilizando espectrometría de masas de triple cuadrupolo con ionización electrónica por tiempo de vuelo e ionización por electrospray". Comunicaciones rápidas en espectrometría de masas . 21 (8): 1367–74. Bibcode :2007RCMS...21.1367G. doi : 10.1002/rcm.2972 . PMID  17348087.
  6. ^ Keserű, GM; Nógrádi, M. (1995). "La química de los bis(bibencilos) macrocíclicos". Natural Product Reports . 12 : 69–75. doi :10.1039/NP9951200069.
  7. ^ Niu, C; Qu, JB; Lou, HX (2006). "Bisbibencilos antimicóticos de la hepática china Marchantia polymorpha L". Química y Biodiversidad . 3 (1): 34–40. doi :10.1002/cbdv.200690004. PMID  17193213. S2CID  46301279.
  8. ^ Toyota, Masao; Omatsu, Ikuko; Braggins, John ; Asakawa, Yoshinori (2011). "Nuevos prenil bibencilos de la hepática neozelandesa Marsupidium epiphytum". Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 59 (4): 480–3. doi : 10.1248/cpb.59.480 . PMID  21467678.
  9. ^ Asakawa, Yoshinori; Kondo, Keiko; Takikawa, de soltera K.; Tori, Motoo; Hashimoto, Toshihiro; Ogawa, Shunichi (1991). "Prenil bibencilos de la hepática Radula kojana". Fitoquímica . 30 (1): 219–234. Código Bib : 1991PChem..30..219A. doi :10.1016/0031-9422(91)84129-G.
  10. ^ Zidorn, C.; et al. (2000). "Tirolobibencilos: nuevos metabolitos secundarios de Scorzonera humilis ". Helvetica Chimica Acta . 83 (11): 2920–25. doi :10.1002/1522-2675(20001108)83:11<2920::AID-HLCA2920>3.0.CO;2-5. ISSN  0018-019X.

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