La azida de difenilfosforilo ( DPPA ) es un compuesto orgánico . Se utiliza ampliamente como reactivo en la síntesis de otros compuestos orgánicos. [3]
El DPPA sufre una sustitución pseudohalógena del grupo azido mediante un tratamiento con reactivos nucleofílicos , como amoníaco y diversas aminas . [ cita requerida ]
Este compuesto se utiliza como reactivo para la síntesis de péptidos en virtud de sus reacciones con ácidos carboxílicos que dan lugar al uretano o a la amida . La formación del uretano es particularmente valiosa ya que funciona con ácidos carboxílicos que no experimentan la reacción de Schmidt y se cree que implica la transferencia del grupo azido al ácido carboxílico.
Ahora se sugiere que esta reacción se lleva a cabo a través del intermedio anhídrido mixto , resultante del ataque del anión carboxilato nucleófilo al átomo de fósforo , con expulsión del ion azida. Este último ataca entonces al átomo de carbono carbonílico, para dar la azida de acilo y la pérdida del anión difenilfosfato, conocido por ser un buen grupo saliente. Finalmente, la azida de acilo reacciona de la manera normal para dar el uretano.
Los estudios muestran que el DPPA reacciona con aminas dando los fosforamidatos correspondientes; por lo tanto, parece que la formación de la amida involucra de manera similar al anhídrido intermedio, seguido de una sustitución nucleofílica por la amina.
En la síntesis de AINE, el DPPA es capaz de reorganizar un grupo propanoilo en un ácido isopropanoico. [4]
El DPPA también se utiliza para preparar una azida de acilo para su uso en la reacción de Curtius .
El DPPA es muy tóxico y potencialmente explosivo como la mayoría de los demás compuestos de azida.