El dietiltiambuteno ( tiambuteno , themalon , dietibutina, N , N -dietil-1-metil-3,3-di-2-tienilalilamina) es un fármaco analgésico opioide desarrollado en la década de 1950 [2] que se utilizaba principalmente como anestésico en medicina veterinaria. y continúa utilizándose, junto con los otros dos tiambutenos, dimetiltiambuteno y etilmetiltiambuteno para este fin, particularmente en Japón. [3] [4] Ahora está bajo control internacional según la Lista I de la Convención Única de las Naciones Unidas sobre Estupefacientes de 1961, presumiblemente debido a su alto potencial de abuso, aunque hay poca más información disponible. Está incluido en el Anexo I de la Ley de Sustancias Controladas de EE. UU. como narcótico y tiene un ACSCN de 9616 con una cuota de fabricación anual cero a partir de 2013.
Síntesis
Síntesis: [5] Patentes japonesas: [6]
La adición conjugada de dietilamina [109-89-7] a crotonato de etilo [623-70-1] [10544-63-5] ( 1 ) da 3-(dietilamino)butanoato de etilo, CID:10679145 ( 2 ). La adición de dos equivalentes de 2-tienillitio al éster da el alcohol terciario [94094-46-9] ( 4' ). La deshidratación de éste completa entonces la síntesis de dietiltiambuteno ( 5' ).
Referencias
^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
^ Beckett AH, Casy AF, Harper NJ, Phillips PM (noviembre de 1956). "Analgésicos y sus antagonistas: algunas consideraciones estéricas y químicas. II. La influencia del grupo básico en las propiedades físico-químicas y la actividad de los compuestos tipo metadona y tiambuteno". La Revista de Farmacia y Farmacología . 8 (11): 860–73. doi :10.1111/j.2042-7158.1956.tb12216.x. PMID 13368083. S2CID 41750428.
^ Hayes MJ (noviembre de 1968). "El uso de clorhidrato de tiambuteno". El Registro Veterinario . 83 (20): 528. doi :10.1136/vr.83.20.528-a. PMID 5694027. S2CID 45820838.
^ Harbison WD, Slocombe RF, Watts SJ, Stewart GA (diciembre de 1974). "Tiambuteno y acepromacina como agentes analgésicos y preanestésicos en caballos y ovejas". Revista veterinaria australiana . 50 (12): 543–6. doi :10.1111/j.1751-0813.1974.tb14073.x. PMID 4156466.
^ Adamson, DW (1950). "180. Aminoalquilcarbinoles terciarios y productos derivados. Parte II. 3-Amino-1: 1-di-2′-tienil-alcan-1-oles y -alqu-1-enos". J. química. Soc. 0 (0): 885–890. doi:10.1039/JR9500000885.
