El compuesto químico 1,2-dicloroetano , comúnmente conocido como dicloruro de etileno ( EDC ), es un hidrocarburo clorado . Es un líquido incoloro con un olor similar al cloroformo . El uso más común del 1,2-dicloroetano es en la producción de cloruro de vinilo , que se utiliza para fabricar tuberías de cloruro de polivinilo (PVC), muebles y tapicería de automóviles, revestimientos de paredes, artículos para el hogar y piezas de automóviles. [4] El 1,2-dicloroetano también se utiliza generalmente como intermediario para otros compuestos químicos orgánicos y como disolvente . Forma azeótropos con muchos otros disolventes , incluido el agua (a un punto de ebullición de 70,5 °C o 158,9 °F o 343,6 K) y otros clorocarbonos . [5]
En 1794, el médico Jan Rudolph Deiman , el comerciante Adriaan Paets van Troostwijk , el químico Anthoni Lauwerenburg y el botánico Nicolaas Bondt, bajo el nombre de Sociedad de Químicos Holandeses ( en holandés : Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen ), fueron los primeros en producir 1,2-dicloroetano a partir de gas olefíante (gas de fabricación de petróleo, etileno ) y gas de cloro . [6] Aunque la Gezelschap en la práctica no hizo mucha investigación científica en profundidad, ellos y sus publicaciones fueron muy respetados. Parte de ese reconocimiento es que al 1,2-dicloroetano se le llamaba "aceite holandés" en la química antigua. Este es también el origen del término arcaico "gas olefíante" (gas de fabricación de petróleo) para el etileno, ya que en esta reacción es el etileno el que produce el aceite holandés. Y "gas olefítico" es el origen etimológico del término moderno "olefinas", la familia de hidrocarburos de la que el etileno es el primer miembro.
En Estados Unidos , Europa occidental y Japón se producen anualmente casi 20 millones de toneladas de 1,2-dicloroetano . [7] La producción se logra principalmente a través de la reacción de etileno y cloro catalizada por cloruro de hierro (III) :
El 1,2-dicloroetano también se genera mediante la oxicloración de etileno catalizada por cloruro de cobre (II) :
Aproximadamente el 95% de la producción mundial de 1,2-dicloroetano se utiliza en la producción de monómero de cloruro de vinilo (VCM) con cloruro de hidrógeno como subproducto. El VCM es el precursor del cloruro de polivinilo .
El cloruro de hidrógeno se puede reutilizar en la producción de más 1,2-dicloroetano a través de la ruta de oxicloración descrita anteriormente. [8]
El 1,2-dicloroetano se ha utilizado como desengrasante y removedor de pintura, pero este uso ha desaparecido debido a su toxicidad . Como reactivo "constructivo" útil, se utiliza como intermediario en la producción de diversos compuestos orgánicos como etilendiamina y etilenaminas superiores . [9] En el laboratorio se utiliza ocasionalmente como fuente de cloro , con eliminación de eteno y cloruro.
El 1,2-dicloroetano es un precursor del 1,1,1-tricloroetano mediante varios pasos . Históricamente, antes de que se eliminara gradualmente la gasolina con plomo, se utilizaban cloroetanos como aditivo en la gasolina para evitar la acumulación de plomo en los motores. [10]
El 1,2-dicloroetano es altamente inflamable [11] y libera ácido clorhídrico cuando se quema:
También es tóxico (especialmente por inhalación debido a su alta presión de vapor ) y posiblemente cancerígeno . Su alta solubilidad y su vida media de 50 años en acuíferos anóxicos lo convierten en un contaminante perenne y un riesgo para la salud cuyo tratamiento convencional es muy costoso y requiere un método de biorremediación . [12] Si bien el químico no se utiliza en productos de consumo fabricados en los EE. UU., en 2009 se informó de un caso de productos de consumo de plástico moldeado (juguetes y adornos navideños) de China que liberaron 1,2-dicloroetano en los hogares en niveles lo suficientemente altos como para producir riesgo de cáncer. [13] [14]
Se recomiendan sustitutos que varían según la aplicación. El dioxolano y el tolueno son posibles sustitutos como disolventes. El dicloroetano es inestable en presencia de aluminio y, cuando está húmedo, con zinc y hierro . [ cita requerida ]
DCE: 1,2-dicloroetano