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Heptanoide diarilico

Curcumina , un diarilheptanoide lineal.

Los diarilheptanoides (también conocidos como difenilheptanoides ) son una clase de metabolitos secundarios de las plantas . Los diarilheptanoides consisten en dos anillos aromáticos ( grupos arilo ) unidos por una cadena de siete carbonos ( heptano ) y que tienen varios sustituyentes. [1] Se pueden clasificar en diarilheptanoides lineales ( curcuminoides ) y cíclicos. El miembro más conocido es la curcumina , que se aísla de la cúrcuma ( Curcuma longa ) y se conoce como colorante alimentario E100. Algunas otras especies de Curcuma , como Curcuma comosa , también producen diarilheptanoides.

Se han reportado en plantas de 10 familias diferentes, por ejemplo, Betulaceae y Zingiberaceae .

Un diarilheptanoide es un intermediario en la biosíntesis de fenilfenalenonas en Anigozanthos preissii [2] o Wachendorfia thyrsiflora (Haemodoraceae). [3]

Diarilheptanoides cíclicos

Miricanona , un diarilheptanoide cíclico.

Los diarilheptanoides cíclicos formados a partir de la miricanona pueden aislarse de la corteza de Myrica rubra (Myricaceae). [4] Dos diarilheptanoides cíclicos, llamados ostryopsitrienol y ostryopsitriol, pueden aislarse de los tallos de la planta medicinal china endémica Ostryopsis nobilis (Betulaceae). [5] La acerogenina M puede encontrarse en Acer nikoense (Sapindaceae). [6] La jugcathayenoside y el (+)-galeon pueden encontrarse en la corteza de la raíz de Juglans cathayensis (Juglandaceae). [7]

Efectos sobre la salud

La actividad antioxidante de los diarilheptanoides aislados de los rizomas de Etlingera elatior (Zingiberaceae) es mayor que la del α-tocoferol . [8]

Referencias

  1. ^ Brahmachari, Goutam (20 de febrero de 2013). Química y farmacología de compuestos bioactivos naturales. CRC Press. pp. 285–. ISBN 9781439891674. Recuperado el 5 de julio de 2013 .
  2. ^ Hölscher, Dirk; Schneider, Bernd (1995). "Un intermedio diarilheptanoide en la biosíntesis de fenilfenalenonas en Anigozanthos preissii". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (5): 525–526. doi :10.1039/C39950000525.
  3. ^ Brand, S; Hölscher, D; Schierhorn, A; Svatos, A; Schröder, J; Schneider, B (2006). "Una policétido sintasa de tipo III de Wachendorfia thyrsiflora y su papel en la biosíntesis de diarilheptanoides y fenilfenalenona". Planta . 224 (2): 413–428. doi :10.1007/s00425-006-0228-x. PMID  16496097. S2CID  38508249.
  4. ^ Akazawa, H; Fujita, Y; Banno, N; Watanabe, K; Kimura, Y; Manosroi, A; Manosroi, J; Akihisa, T (2010). "Tres nuevos diarilheptanoides cíclicos y otros compuestos fenólicos de la corteza de Myrica rubra y sus actividades inhibidoras de la melanogénesis y captadoras de radicales". Revista de ciencia oleo . 59 (4): 213–221. doi : 10.5650/jos.59.213 . PMID  20299768.
  5. ^ Zhang, Yan-Xia; Xia, Bing; Zhou, Yan; Ding, Li-Sheng; Peng, Shu-Lin (2013). "Dos nuevos diarilheptanoides cíclicos de los tallos de Ostryopsis nobilis". Chinese Chemical Letters . 24 (6): 512–514. doi :10.1016/j.cclet.2013.03.035. S2CID  95251161. Archivado desde el original el 29 de mayo de 2020 . Consultado el 27 de octubre de 2018 .
  6. ^ Akihisa, T; Taguchi, Y; Yasukawa, K; Tokuda, H; Akazawa, H; Suzuki, T; Kimura, Y (2006). "Acerogenina M, un diarilheptanoide cíclico, y otros compuestos fenólicos de Acer nikoense y sus efectos antiinflamatorios y promotores de tumores". Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 54 (5): 735–739. doi : 10.1248/cpb.54.735 . PMID  16651781.
  7. ^ Li, Juan; Sun, Jia-Xiang; Yu, Heng-Yi; Chen, Zu-Yu; Zhao, Xiao-Ya; Ruan, Han-Li (2013). "Diarylheptanoides de la corteza de la raíz de Juglans cathayensis". Letras químicas chinas . 24 (6): 521–523. doi :10.1016/j.cclet.2013.03.050.
  8. ^ Mohamad, Habsah; Lajis, Nordin H.; Abas, Faridah; Ali, Abdul Manaf; Sukari, Mohamad Aspollah; Kikuzaki, Hiroe; Nakatani, Nobuji (2005). "Constituyentes antioxidantes de Etlingera elatior ". Revista de Productos Naturales . 68 (2): 285–288. doi :10.1021/np040098l. PMID  15730265.

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