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grupo arilo

Un grupo fenilo es el grupo arilo más simple , aquí unido a un grupo "R".

En química orgánica , un arilo es cualquier grupo funcional o sustituyente derivado de un anillo aromático , generalmente un hidrocarburo aromático , como fenilo y naftilo . [1] "Arilo" se utiliza a modo de abreviatura o generalización, y "Ar" se utiliza como marcador de posición para el grupo arilo en diagramas de estructura química, de forma análoga a "R" utilizada para cualquier sustituyente orgánico. "Ar" no debe confundirse con el símbolo elemental del argón .

Un grupo arilo simple es el fenilo ( C 6 H 5 − ), un grupo derivado del benceno . Ejemplos de otros grupos arilo consisten en:

La arilación es el proceso en el que un grupo arilo se une a un sustituyente. Normalmente se logra mediante reacciones de acoplamiento cruzado .

Nomenclatura

El grupo arilo más básico es el fenilo , que está formado por un anillo de benceno con uno de sus átomos de hidrógeno reemplazado por algún sustituyente y tiene la fórmula molecular C 6 H 5 − . Tenga en cuenta que un grupo fenilo no es lo mismo que un grupo bencilo , este último consiste en un grupo fenilo unido a un grupo metilo y una fórmula molecular de C 6 H 5 CH 2 − . [2]

Fenol (o hidroxibenceno)

Para nombrar compuestos que contienen grupos fenilo, se puede considerar que el grupo fenilo es el hidrocarburo original y representarse mediante el sufijo "–benceno". Alternativamente, el grupo fenilo podría tratarse como sustituyente, describiéndose en el nombre como "fenilo". Esto generalmente se hace cuando el grupo unido al grupo fenilo consta de seis o más átomos de carbono. [3]

Como ejemplo, consideremos un grupo hidroxilo conectado a un grupo fenilo. En este caso, si se tomara el grupo fenilo como el hidrocarburo original, el compuesto se llamaría hidroxibenceno. Alternativamente, y más comúnmente, el grupo hidroxilo podría tomarse como grupo original y el grupo fenilo podría tratarse como sustituyente, lo que daría como resultado el nombre más familiar de fenol . [4]

Reacciones

Ver también

Referencias

  1. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de Oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "grupos arilo". doi :10.1351/libro de oro.A00464
  2. ^ Carey, Francisco; Sundberg, Richard (2008). Química Orgánica Avanzada, Parte A: Estructura y Mecanismos (5ª ed.). Saltador.
  3. ^ IUPAC, Comisión de Nomenclatura de Química Orgánica (1993). Una guía para la nomenclatura de compuestos orgánicos de la IUPAC (Recomendaciones 1993). Publicaciones científicas de Blackwell. Archivado desde el original el 8 de febrero de 2014 . Consultado el 26 de octubre de 2017 a través de acdlabs.com.
  4. ^ Marrón, William Henry (2018). Química Orgánica. Brent L. Iverson, Eric V. Anslyn, Christopher S. Foote (8ª ed.). Boston, MA. ISBN 978-1-305-58035-0. OCLC  974377227.{{cite book}}: Mantenimiento CS1: falta el editor de la ubicación ( enlace )
  5. ^ Bock KW, Köhle C (2006). "Receptor Ah: respuestas tóxicas mediadas por dioxinas como indicios de funciones fisiológicas desreguladas". Bioquímica. Farmacéutico . 72 (4): 393–404. doi :10.1016/j.bcp.2006.01.017. PMID  16545780.

enlaces externos