En química orgánica , los grupos tolilo son grupos funcionales relacionados con el tolueno . [1] Tienen la fórmula general CH 3 C 6 H 4 −R , el cambio de la posición relativa del metilo y el sustituyente R en el anillo aromático puede generar tres posibles isómeros estructurales 1,2 ( orto ), 1,3 ( meta ) y 1,4 ( para ). Los grupos tolilo son grupos arilo que se encuentran comúnmente en la estructura de diversos compuestos químicos . Se consideran grupos no polares e hidrófobos .
La funcionalización para incluir grupos tolilo en compuestos se realiza a menudo mediante eterificación de Williamson , utilizando alcoholes tolílicos como reactivos, o mediante reacciones de acoplamiento CC . Los sulfonatos de tolilo son excelentes grupos salientes en sustituciones nucleofílicas , por esta razón, se generan comúnmente como intermediarios para activar alcoholes. Para ello, se hace reaccionar el cloruro de 4-toluenosulfonilo en presencia de una base con el alcohol correspondiente.