Las hidracinas (R 2 N − NR 2 ) son una clase de compuestos químicos con dos átomos de nitrógeno unidos mediante un enlace covalente y que llevan de uno a cuatro sustituyentes alquilo o arilo. Las hidracinas pueden considerarse como derivados de la hidrazina inorgánica (H 2 N − NH 2 ), en la que uno o más átomos de hidrógeno han sido reemplazados por grupos hidrocarbonados. [1]
Las hidrazinas se pueden dividir en tres grupos según el grado de sustitución. Las hidrazinas que pertenecen al mismo grupo se comportan de manera similar en sus propiedades químicas. Las hidrazinas monosustituidas y las llamadas hidrazinas disustituidas asimétricamente, en las que (sólo) dos grupos hidrocarbonados están unidos al mismo átomo de nitrógeno, son líquidos incoloros. Las hidrazinas alifáticas monosustituidas y asimétricamente disustituidas son muy solubles en agua, fuertemente alcalinas y buenos agentes reductores. Las hidracinas aromáticas monosustituidas y disustituidas asimétricamente son poco solubles en agua, agentes reductores menos básicos y más débiles. Para la preparación de hidrazinas alifáticas se utiliza la reacción de la hidrazina con compuestos alquilantes como los haluros de alquilo, o mediante la reducción de derivados nitrosos. Las hidrazinas aromáticas se preparan reduciendo sales de diazonio aromáticas. [3] [4]
En las hidracinas disustituidas simétricas, un grupo hidrocarbonado está unido a cada uno de los átomos de nitrógeno de la hidrazina. Al igual que las hidrazinas disustituidas asimétricamente, son líquidos, pero sus puntos de ebullición suelen ser más altos. En particular, los compuestos alifáticos son agentes básicos y reductores y son solubles en agua. Las hidrazinas disustituidas simétricas aromáticas no son solubles en agua. Las hidracinas simétricamente disustituidas se preparan reduciendo compuestos nitro en condiciones básicas o reduciendo las azinas.
Las hidrazinas alifáticas tri o tetrasustituidas son compuestos débilmente básicos insolubles en agua. Las arilhidrazinas correspondientes son sustancias sólidas incoloras, insolubles en agua y sustancialmente no básicas. Reaccionan con ácido sulfúrico concentrado para formar compuestos violetas o azul oscuro.
La fenilhidrazina y la 2,4-dinitrofenilhidrazina se han utilizado históricamente en química analítica para detectar e identificar compuestos con grupos carbonilo. La fenilhidrazina se utilizó para estudiar la estructura de los carbohidratos , porque la reacción de los grupos aldehído del azúcar conduce a fenilhidrazonas u osazonas que cristalizan bien .
Las organohidrazinas y sus derivados son numerosos, especialmente cuando se incluyen las hidrazonas .