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Derivados de la cumarina

Estructura química de la cumarina

Los derivados de la cumarina son derivados de la cumarina y se consideran fenilpropanoides . [1] Entre los derivados más importantes están las 4-hidroxicumarinas , que exhiben propiedades anticoagulantes , una característica no presente en la propia cumarina.

Algunos derivados naturales de la cumarina incluyen umbeliferona (7-hidroxicumarina), aesculetina (6,7-dihidroxicumarina), herniarina (7-metoxicumarina), psoraleno e imperatorina .

La 4-fenilcumarina es la columna vertebral de las neoflavonas , un tipo de neoflavonoides.

Se han sintetizado híbridos de cumarina-pirazol a partir de hidrazonas, carbazonas y tiocarbazonas mediante la reacción de formilación de Vilsmeier Haack.

Los compuestos derivados de la cumarina también se denominan cumarinas o cumarinoides ; esta familia incluye:

La cumarina se transforma en el anticoagulante natural dicumarol por varias especies de hongos . [7] Esto ocurre como resultado de la producción de 4-hidroxicumarina , y luego (en presencia de formaldehído natural ) en el anticoagulante real dicumarol , un producto de fermentación y micotoxina . El dicumarol fue responsable de la enfermedad hemorrágica conocida históricamente como " enfermedad del meliloto " en el ganado que come ensilaje de meliloto mohoso . [7] [8] En la investigación básica , existe evidencia preliminar de que la cumarina tiene varias actividades biológicas, incluidas propiedades antiinflamatorias , antitumorales , antibacterianas y antifúngicas , entre otras. [7]

Usos

Medicamento

La warfarina, una cumarina, con el nombre comercial Coumadin , es un medicamento recetado que se usa como anticoagulante para inhibir la formación de coágulos sanguíneos y, por lo tanto, es una terapia para la trombosis venosa profunda y la embolia pulmonar . [9] [10] [11] Se puede usar para prevenir la formación recurrente de coágulos sanguíneos por fibrilación auricular , accidente cerebrovascular trombótico y ataques isquémicos transitorios . [11]

Las cumarinas han mostrado cierta evidencia de actividad biológica y tienen una aprobación limitada para algunos usos médicos como productos farmacéuticos, como en el tratamiento del linfedema . [9] [12] Tanto la cumarina como los derivados de 1,3-indandiona producen un efecto uricosúrico , presumiblemente al interferir con la reabsorción tubular renal de urato . [13]

Tintes láser

Los colorantes de cumarina se utilizan ampliamente como medios de ganancia en láseres de colorantes orgánicos sintonizables azul-verde . [14] [15] [16] Entre los diversos colorantes láser de cumarina se encuentran las cumarinas 480, 490, 504, 521, 504T y 521T. [16] Los colorantes láser de tetrametil cumarina ofrecen una amplia capacidad de ajuste y una alta ganancia láser, [17] [18] y también se utilizan como medio activo en emisores OLED coherentes. [19] [14] [15] [16] y como sensibilizador en tecnologías fotovoltaicas más antiguas. [20]

Referencias

  1. ^ Jacobowitz, Joseph R.; Weng, Jing-Ke (29 de abril de 2020). "Explorando territorios inexplorados del metabolismo especializado de las plantas en la era posgenómica". Revisión anual de biología vegetal . 71 (1). Revisiones anuales : 631–658. doi :10.1146/annurev-arplant-081519-035634. ISSN  1543-5008. PMID  32176525. S2CID  212740956.
  2. ^ Programa Internacional de Seguridad Química. «Brodifacoum (ficha técnica de plaguicida)». Archivado desde el original el 2006-12-09 . Consultado el 2006-12-14 .
  3. ^ Laposata, M; Van Cott, EM; Lev, MH (2007). "Caso 1-2007: Una mujer de 40 años con epistaxis, hematemesis y estado mental alterado". New England Journal of Medicine . 356 (2): 174–82. doi :10.1056/NEJMcpc069032. PMID  17215536.
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  5. ^ Programa Internacional de Seguridad Química. «Difenacoum (guía de salud y seguridad)» . Consultado el 14 de diciembre de 2006 .
  6. ^ Syah, YM; et al. (2009). "Un oligostilbenoide modificado, diptoindonesina C, de Shorea pinanga Scheff". Investigación de productos naturales . 23 (7): 591–594. doi :10.1080/14786410600761235. PMID  19401910. S2CID  20216115.
  7. ^ abc Venugopala, KN; Rashmi, V; Odhav, B (2013). "Revisión de compuestos de cumarina natural líderes para su actividad farmacológica". BioMed Research International . 2013 : 1–14. doi : 10.1155/2013/963248 . PMC 3622347 . PMID  23586066. 
  8. ^ Bye, A.; King, HK (1970). "La biosíntesis de 4-hidroxicumarina y dicumarol por Aspergillus fumigatus Fresenius". Revista bioquímica . 117 (2): 237–45. doi :10.1042/bj1170237. PMC 1178855 . PMID  4192639. 
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  10. ^ "Cumarinas e indandionas". Drugs.com. 2016. Consultado el 24 de diciembre de 2016 .
  11. ^ ab "Warfarin". Drugs.com. 7 de marzo de 2019. Consultado el 13 de abril de 2019 .
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  17. ^ Chen, CH; Fox, JL; Duarte, FJ (1988). "Características de emisión láser de nuevos colorantes análogos de cumarina: rendimiento en banda ancha y ancho de línea estrecho". Appl. Opt . 27 (3): 443–445. Bibcode :1988ApOpt..27..443C. doi :10.1364/ao.27.000443. PMID  20523615.
  18. ^ Duarte, FJ; Liao, LS; Vaeth, KM; Miller, AM (2006). "Emisión láser ampliamente ajustable utilizando el colorante tetrametil cumarina 545 como medio de ganancia". J. Opt. A . 8 (2): 172–174. Bibcode :2006JOptA...8..172D. doi :10.1088/1464-4258/8/2/010.
  19. ^ Duarte, FJ; Liao, LS; Vaeth, KM (2005). "Características de coherencia de diodos orgánicos emisores de luz en tándem excitados eléctricamente". Opt. Lett . 30 (22): 3072–3074. Bibcode :2005OptL...30.3072D. doi :10.1364/ol.30.003072. PMID  16315725.
  20. ^ US 4175982, Loutfy et al., emitida el 27 de noviembre de 1978, asignada a Xerox Corp