Las hidrazinas (R 2 N−NR 2 ) son una clase de compuestos químicos con dos átomos de nitrógeno unidos a través de un enlace covalente y que llevan de uno a cuatro sustituyentes alquilo o arilo. Las hidrazinas pueden considerarse como derivados de la hidrazina inorgánica (H 2 N−NH 2 ), en la que uno o más átomos de hidrógeno han sido reemplazados por grupos hidrocarbonados. [1]
Las hidrazinas se pueden dividir en tres grupos según el grado de sustitución. Las hidrazinas que pertenecen al mismo grupo se comportan de manera similar en sus propiedades químicas. Las hidrazinas monosustituidas y las llamadas hidrazinas asimétricamente disustituidas, en las que (solo) dos grupos hidrocarbonados están unidos al mismo átomo de nitrógeno, son líquidos incoloros. Las hidrazinas alifáticas monosustituidas y asimétricamente disustituidas son muy solubles en agua, fuertemente alcalinas y buenos agentes reductores. Las hidrazinas aromáticas monosustituidas y asimétricamente disustituidas son poco solubles en agua, menos básicas y agentes reductores más débiles. Para la preparación de hidrazinas alifáticas, se utiliza la reacción de la hidrazina con compuestos alquilantes como haluros de alquilo, o por reducción de derivados nitrosos. Las hidrazinas aromáticas se preparan reduciendo sales aromáticas de diazonio. [3] [4]
En las hidrazinas disustituidas simétricamente, un grupo hidrocarbonado está unido a cada uno de los átomos de nitrógeno de la hidrazina. Al igual que las hidrazinas disustituidas asimétricamente, son líquidas, pero sus puntos de ebullición son típicamente más altos. En particular, los compuestos alifáticos son agentes básicos y reductores y son solubles en agua. Las hidrazinas disustituidas simétricamente aromáticas no son solubles en agua. Las hidrazinas disustituidas simétricamente se preparan reduciendo compuestos nitro en condiciones básicas o reduciendo las azinas.
Las hidrazinas alifáticas tri- o tetrasustituidas son compuestos débilmente básicos insolubles en agua. Las arilhidrazinas correspondientes son sustancias sólidas incoloras, insolubles en agua y sustancialmente no básicas. Reaccionan con ácido sulfúrico concentrado para formar compuestos de color violeta o azul oscuro.
La fenilhidrazina y la 2,4-dinitrofenilhidrazina se han utilizado históricamente en química analítica para detectar e identificar compuestos con grupos carbonilo. La fenilhidrazina se utilizó para estudiar la estructura de los carbohidratos , porque la reacción de los grupos aldehído del azúcar conduce a la cristalización de fenilhidrazonas u osazonas .
Las organohidrazinas y sus derivados son numerosos, especialmente cuando se incluyen las hidrazonas .