stringtranslate.com

ubiquinol

Un ubiquinol es una forma rica en electrones (reducida) de coenzima Q (ubiquinona). El término se refiere con mayor frecuencia al ubiquinol-10 , con una cola de 10 unidades que se encuentra más comúnmente en humanos.

La forma ubiquinol natural de la coenzima Q es 2,3-dimetoxi-5-metil-6-poliprenil-1,4-benzoquinol, donde la cadena lateral poliprenilada tiene entre 9 y 10 unidades de longitud en los mamíferos . La coenzima Q 10 (CoQ 10 ) existe en tres estados redox : completamente oxidada ( ubiquinona ), parcialmente reducida ( semiquinona o ubisemiquinona) y completamente reducida (ubiquinol). Las funciones redox del ubiquinol en la producción de energía celular y la protección antioxidante se basan en la capacidad de intercambiar dos electrones en un ciclo redox entre el ubiquinol (reducido) y la ubiquinona (oxidada). [1] [2]

Características

Debido a que los humanos pueden sintetizar ubiquinol, no está clasificado como vitamina . [3]

Biodisponibilidad

Está bien establecido que la CoQ 10 no se absorbe bien en el cuerpo, como se ha publicado en muchas revistas científicas revisadas por pares. [4] Dado que la forma de ubiquinol tiene dos hidrógenos adicionales, da como resultado la conversión de dos grupos cetona en grupos hidroxilo en la porción activa de la molécula. Esto provoca un aumento en la polaridad de la molécula de CoQ 10 y puede ser un factor importante detrás de la mayor biodisponibilidad observada del ubiquinol.

Contenido en alimentos

Se encuentran cantidades variables de ubiquinol en diferentes tipos de alimentos. Un análisis de una variedad de alimentos encontró que el ubiquinol estaba presente en 66 de 70 artículos y representaba el 46% de la ingesta total de coenzima Q10 en la dieta japonesa. El siguiente cuadro es una muestra de los resultados. [5]

Aspectos moleculares

El ubiquinol es un benzoquinol y es el producto reducido de la ubiquinona , también llamada coenzima Q 10 . Su cola consta de 10 unidades de isopreno .

ubiquinol
ubiquinol

La reducción de ubiquinona a ubiquinol ocurre en los Complejos I y II en la cadena de transferencia de electrones . El ciclo Q [6] es un proceso que ocurre en el citocromo b , [7] [8] un componente del Complejo III en la cadena de transporte de electrones , y que convierte el ubiquinol en ubiquinona de forma cíclica. Cuando el ubiquinol se une al citocromo b, el pKa del grupo fenólico disminuye de modo que el protón se ioniza y se forma el anión fenóxido.

Ubiquinol, semifenóxido
Ubiquinol, semifenóxido

Si se oxida el oxígeno del fenóxido, se forma la semiquinona con el electrón desapareado ubicado en el anillo.

ubiquinol
ubiquinol

Referencias

  1. ^ Mellors, A; Tappel, AL (1966). "La inhibición de la peroxidación mitocondrial por ubiquinona y ubiquinol". La Revista de Química Biológica . 241 (19): 4353–6. doi : 10.1016/S0021-9258(18)99728-0 . PMID  5922959.
  2. ^ Mellors, A.; Tappel, AL (1966). "Quinonas y quinoles como inhibidores de la peroxidación lipídica". Lípidos . 1 (4): 282–4. doi :10.1007/BF02531617. PMID  17805631. S2CID  2129339.
  3. ^ Banerjee R (2007). Bioquímica redox. John Wiley e hijos. pag. 35.ISBN 978-0-470-17732-7.
  4. ^ James, Andrés M.; Cochemé, Helena M.; Smith, Robin AJ; Murphy, Michael P. (2005). "Interacciones de ubiquinonas dirigidas y no dirigidas a mitocondrias con la cadena respiratoria mitocondrial y especies reactivas de oxígeno: implicaciones para el uso de ubiquinonas exógenas como terapias y herramientas experimentales". Revista de Química Biológica . 280 (22): 21295–312. doi : 10.1074/jbc.M501527200 . PMID  15788391.
  5. ^ Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kawabe, Taizo; Matsumoto, Shuka; Kishida, Hideyuki; Hosoe, Kazunori (2008). "Contenido alimentario de ubiquinol-10 y ubiquinona-10 en la dieta japonesa". Revista de análisis y composición de alimentos . 21 (3): 199–210. doi :10.1016/j.jfca.2007.10.003.
  6. ^ Pizarrero, CE (1983). "El ciclo Q, un mecanismo ubicuo de transferencia de electrones". Tendencias en Ciencias Bioquímicas . 8 (7): 239–42. doi :10.1016/0968-0004(83)90348-1.
  7. ^ Trumpower BL (junio de 1990). "Complejos de microorganismos del citocromo bc1". Microbiol. Rdo . 54 (2): 101–29. doi :10.1128/sr.54.2.101-129.1990. PMC 372766 . PMID  2163487. 
  8. ^ Trumpower, Bernard L. (1990). "El ciclo protonmotriz Q". La Revista de Química Biológica . 265 (20): 11409–12. doi : 10.1016/S0021-9258(19)38410-8 . PMID  2164001.