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mononucleótido de flavina

El mononucleótido de flavina ( FMN ), o riboflavina-5′-fosfato , es una biomolécula producida a partir de riboflavina (vitamina B 2 ) por la enzima riboflavina quinasa y funciona como grupo protésico de varias oxidorreductasas , incluida la NADH deshidrogenasa , así como cofactor en procesos biológicos. Fotorreceptores de luz azul. [1] Durante el ciclo catalítico, se produce una interconversión reversible de las formas oxidada (FMN), semiquinona (FMNH ) y reducida (FMNH 2 ) en las diversas oxidorreductasas. FMN es un agente oxidante más fuerte que NAD y es particularmente útil porque puede participar en transferencias de uno y dos electrones. En su papel como fotorreceptor de luz azul, el FMN (oxidado) se distingue de los fotorreceptores "convencionales" como estado de señalización y no como isomerización E/Z.

Es la forma principal en la que se encuentra la riboflavina en las células y tejidos . Requiere más energía para producirse, pero es más soluble que la riboflavina. En las células, la FMN circula libremente pero también en varias formas unidas covalentemente . [2] El FMN unido de forma covalente o no covalente es un cofactor de muchas enzimas que desempeñan un papel fisiopatológico importante en el metabolismo celular. Por ejemplo, se ha demostrado que la disociación del mononucleótido de flavina del complejo mitocondrial I ocurre durante una lesión cerebral por isquemia/reperfusión durante un accidente cerebrovascular. [3] [4]

Aditivo alimentario

El mononucleótido de flavina también se utiliza como aditivo colorante alimentario de color rojo anaranjado, designado en Europa con el número E E101a. [5]

El E106, un colorante alimentario muy relacionado, es la sal sódica de riboflavina-5′-fosfato, que se compone principalmente de la sal monosódica del éster 5′-monofosfato de riboflavina. Se convierte rápidamente en riboflavina libre después de la ingestión . Se encuentra en muchos alimentos para bebés y niños pequeños, así como en mermeladas , productos lácteos y dulces y productos azucarados . [6]

Ver también

Referencias

  1. ^ Tsibris, John CM; McCormick, Donald B.; Wright, Lemuel D. (1966). "Estudios sobre la unión y función de los fosfatos de flavina con enzimas dependientes de mononucleótidos de flavina". Revista de Química Biológica . 241 (5): 1138–43. doi : 10.1016/S0021-9258(18)96813-4 . PMID  4379862.
  2. ^ Mewies M, McIntire WS, Scrutton NS (1998). "Unión covalente de flavina adenina dinucleótido (FAD) y flavina mononucleótido (FMN) a enzimas: la situación actual". Ciencia de las proteínas . 7 (1): 7–20. doi : 10.1002/pro.5560070102 . PMC 2143808 . PMID  9514256. 
  3. ^ Kahl, A; Stepánova, A; Konrad, C; Anderson, C; Manfredi, G; Zhou, P; Iadecola, C; Galkin, A (2018). "Papel fundamental de la flavina y el glutatión en la falla bioenergética mediada por el complejo I en la lesión por isquemia/reperfusión cerebral". Ataque . 49 (5): 1223-1231. doi :10.1161/STROKEAHA.117.019687. PMC 5916474 . PMID  29643256. 
  4. ^ Galkin, A (2019). "Lesión por isquemia/reperfusión cerebral y daño del complejo mitocondrial I". Bioquímica. Biokhimia . 84 (11): 1411-1423. doi :10.1134/S0006297919110154. PMID  31760927. S2CID  207990089.
  5. ^ "Aditivos actuales aprobados por la UE y sus números E", sitio web de la Agencia de Normas Alimentarias, consultado el 15 de diciembre de 2011.
  6. ^ Turck, Dominique; Bresson, Jean‐Louis; Burlingame, Bárbara; et al. (2017). "Valores dietéticos de referencia de riboflavina". Revista EFSA . 15 (8): e04919. doi :10.2903/j.efsa.2017.4919. PMC 7010026 . PMID  32625611. 

enlaces externos