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Picolinic acid

Picolinic acid is an organic compound with the formula C
5H
4NCOOH). It is a derivative of pyridine with a carboxylic acid (COOH) substituent at the 2-position. It is an isomer of nicotinic acid and isonicotinic acid, which have the carboxyl side chain at the 3- and 4-positions, respectively. It is a white solid that is soluble in water.

In synthetic organic chemistry, has been used as a substrate in the Mitsunobu reaction and in the Hammick reaction.[2]

Coordination chemistry

Picolinic acid is a bidentate chelating agent of elements such as chromium, zinc, manganese, copper, iron, and molybdenum in the human body.[3]: 72  Many of its complexes are charge-neutral and thus lipophilic. After its role in absorption was discovered, zinc picolinate dietary supplements became popular as they were shown to be an effective means of introducing zinc into the body.[3]

Production

Picolinic acid is formed from 2-methylpyridine by oxidation, e.g. by means of potassium permanganate (KMnO4).[4][5]

Biosynthesis

El ácido picolínico es un catabolito del aminoácido triptófano a través de la vía de la quinurenina . [3] [6] Su función no está clara, pero se le ha implicado en una variedad de efectos neuroprotectores, inmunológicos y antiproliferativos. Además, se sugiere ayudar en la absorción de iones de zinc (II) y otros iones divalentes o trivalentes a través del intestino delgado . [7]

picolinatos

Las sales de ácido picolínico (picolinatos) incluyen:

Ver también

Referencias

  1. ^ Lide, DR. "Manual de química y física del CRC, versión de Internet 2005, http://hbcpnetbase.com, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2005". {{cite journal}}: Citar diario requiere |journal=( ayuda )
  2. ^ Fuchs, Philip L. (29 de julio de 2013). "Ácido picolínico". Reactivos de oxidación catalítica. Wiley Inc. pág. 495 y siguientes. ISBN 9781118704844. OCLC  954583821.
  3. ^ abc Grant, RS; Coggan, SE; Smythe, GA (2009). "La acción fisiológica del ácido picolínico en el cerebro humano". Revista internacional de investigación sobre triptófano . 2 : 71–9. doi :10.4137/ijtr.s2469. PMC 3195224 . PMID  22084583. 
  4. ^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). "Piridina y derivados de piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_399. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie , 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8 , pág. 494. 
  6. ^ Bronceado, L.; et al. (Diciembre 2012). "La vía de la quinurenina en enfermedades neurodegenerativas: consideraciones mecanicistas y terapéuticas". J Neurol Ciencias . 323 (1–2): 1–8. doi :10.1016/j.jns.2012.08.005. PMID  22939820. S2CID  6061945.
  7. ^ Evans, Gary (1982). "El papel del ácido picolínico en el metabolismo de los metales". Informes de química vital . 1 . Editores académicos de Harwood: 57–67. Archivado desde el original el 26 de enero de 2016 . Consultado el 20 de marzo de 2015 .