El ácido cloréndico , o ácido 1,4,5,6,7,7-hexaclorobiciclo[2.2.1]-hept-5-eno-2,3-dicarboxílico , es un ácido carboxílico clorado utilizado en la síntesis de algunos retardantes de llama y polímeros . [1] Es un producto de degradación común de varios insecticidas organoclorados .
El ácido cloréndico es un material cristalino blanco con fórmula química C 9 H 4 Cl 6 O 4 . También se le llama ácido HET, ácido hexacloroendometilentetrahidroftálico, ácido 1,4,5,6,7,7-hexacloro-5-norbornen-2,3-dicarboxílico y 1,4,5,6,7,7 hexaclorobiciclo[2.2 .1]-ácido 5-hepteno-2,3-dicarboxílico. [1]
Se produce tanto como ácido como como anhídrido . El anhídrido tiene número CAS .
El ácido cloréndico es ligeramente soluble en agua y disolventes orgánicos no polares (por ejemplo, benceno , hexano , tetracloruro de carbono ). Es fácilmente soluble en disolventes orgánicos ligeramente polares ( etanol , metanol , acetona ). Cuando se calienta, pierde agua a 200 °C, formando un anhídrido con un punto de fusión de 230 a 235 °C. Cuando se somete a pirólisis , se descompone en ácido clorhídrico y diversos compuestos clorados. Es resistente a la decloración hidrolítica. Forma fácilmente sales con metales y ésteres.
El ácido cloréndico se produce industrialmente en grandes volúmenes mediante la reacción de Diels-Alder . Se utiliza como intermedio en la síntesis de resinas de poliéster ignífugas insaturadas y plastificantes , y como tratamiento ignífugo de acabado para lana . Un uso importante es la producción de resinas reforzadas con fibra de vidrio para equipos de la industria química. Puede usarse para fabricar resinas alquídicas para usar en tintas y pinturas especiales . Se utiliza como agente endurecedor en resinas epoxi utilizadas en la fabricación de placas de circuito impreso . Cuando reacciona con glicoles no halogenados , forma polioles halogenados que pueden usarse como retardantes de llama en espumas de poliuretano . También se utiliza para producir clorendato de dibutilo y clorendato de dimetilo , que se utilizan como retardantes de llama reactivos en plásticos . En cantidades limitadas, se utiliza como aditivo en el copolímero de acrilonitrilo butadieno estireno .
Los ésteres y las sales de amina del ácido cloréndico se utilizan como aditivos de extrema presión en lubricantes sintéticos .
Cuando se utiliza en polímeros, ya sea como agente de curado o como retardante de llama, se une covalentemente a la matriz polimérica, lo que reduce su lixiviación al medio ambiente. Sin embargo, puede liberarse cuando dichos materiales se someten a hidrólisis y puede formarse mediante oxidación de insecticidas ciclodienos clorados (por ejemplo, endosulfán , clordano , heptacloro , aldrín , dieldrín , endrín e isodrín ). Su vida media en el suelo es de 140 a 280 días.
En Europa, el 80% del ácido cloréndico se utiliza en la producción de compuestos resistentes al fuego para la construcción y el transporte, mientras que el resto se utiliza en materiales para equipos de almacenamiento de fluidos resistentes a la corrosión. En EE.UU., América Latina y Asia, entre el 20% y el 30% se utiliza en aplicaciones retardantes de llama y el resto en plásticos resistentes a la corrosión.