La caprolactama ( CPL ) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH2 ) 5C ( O)NH. Este sólido incoloro es una lactama (una amida cíclica ) del ácido caproico . La demanda mundial de este compuesto es de aproximadamente cinco millones de toneladas por año, y la gran mayoría se utiliza para fabricar filamentos, fibras y plásticos de nailon 6. [2]
La caprolactama se describió por primera vez a fines del siglo XIX cuando se preparó mediante la ciclización del ácido ε-aminocaproico , el producto de la hidrólisis de la caprolactama. Se estimó que la demanda mundial de caprolactama alcanzaría los cinco millones de toneladas por año para 2015. El 90% de la caprolactama producida se utiliza para fabricar filamentos y fibras, el 10% para plásticos y una pequeña cantidad se utiliza como intermediario químico. [2] Debido a su importancia comercial, se han desarrollado muchos métodos para la producción de caprolactama. Se estimó que el 90% de toda la caprolactama se sintetiza a partir de ciclohexanona ( 1 ), que primero se convierte en su oxima ( 2 ). El tratamiento de esta oxima con ácido induce la transposición de Beckmann para dar caprolactama ( 3 ): [2]
El producto inmediato de la reorganización inducida por el ácido es la sal de bisulfato de caprolactama. Esta sal se neutraliza con amoníaco para liberar la lactama libre y cogenerar sulfato de amonio . Al optimizar las prácticas industriales, se presta mucha atención a minimizar la producción de sales de amonio. [2]
La otra ruta industrial importante implica la formación de la oxima a partir de ciclohexano utilizando cloruro de nitrosilo , y este método representa el 10% de la producción mundial. [2] La ventaja de este método es que el ciclohexano es menos costoso que la ciclohexanona .
Otras vías para obtener caprolactama incluyen la despolimerización del nailon 6 de desecho y la reacción de la caprolactona con amoníaco. [2] A escala de laboratorio, se ha informado de la reacción entre ciclohexanona y ácido hidrazoico para dar caprolactama en la reacción de Schmidt . [3]
Casi toda la caprolactama producida se destina a la fabricación de nailon 6. La conversión implica una polimerización por apertura de anillo :
El nailon 6 se utiliza ampliamente en fibras y plásticos .
La polimerización aniónica in situ se emplea para la producción de nailon fundido, donde la conversión de ε-caprolactama a nailon 6 tiene lugar dentro de un molde. En relación con el procesamiento de fibras sin fin, se suele utilizar el término moldeo por transferencia de resina termoplástica (T-RTM).
La caprolactama también se utiliza en la síntesis de varios medicamentos farmacéuticos, incluidos pentilentetrazol , meptazinol y laurocapram.
La caprolactama es irritante y levemente tóxica , con una DL50 de 1,1 g/kg (rata, oral). En 1991, se incluyó en la lista de contaminantes atmosféricos peligrosos por la Ley de Aire Limpio de los Estados Unidos de 1990. Posteriormente, se eliminó de la lista en 1996 a petición de los fabricantes. [4] En agua, la caprolactama se hidroliza a ácido aminocaproico , que se utiliza con fines medicinales.
A partir de 2016, la caprolactama tenía el estatus inusual de ser la única sustancia química en la categoría de riesgo más baja de la Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer , el Grupo 4: "probablemente no cancerígeno para los humanos". [5]
En la actualidad, no existe un límite de exposición oficial permisible para los trabajadores que manipulan caprolactama en los Estados Unidos. El límite de exposición recomendado se establece en 1 mg/m3 durante un turno de trabajo de ocho horas para los polvos y vapores de caprolactama. El límite de exposición a corto plazo se establece en 3 mg/m3 para los polvos y vapores de caprolactama. [6]
La producción de caprolactama puede generar óxido nitroso como subproducto, un gas de efecto invernadero muy potente. Las emisiones difieren significativamente debido a los diferentes procesos de producción y al uso inconsistente de la tecnología de reducción de emisiones. Un estudio encargado por el Ministerio Federal de Asuntos Económicos y Acción Climática de Alemania estima que las emisiones oscilan entre 9 kg de óxido nitroso por tonelada de caprolactama y casi cero. [7]
Las emisiones de óxido nitroso de la producción de caprolactama no están reguladas en la mayoría de los países. A diferencia de otros procesos de producción química, las emisiones de óxido nitroso de la producción de caprolactama no están incluidas en el Sistema de Comercio de Emisiones de la Unión Europea . [8]