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Decametilciclopentasiloxano

El decametilciclopentasiloxano , también conocido como D 5 y D5 , es un compuesto organosilícico con la fórmula [(CH 3 ) 2 SiO] 5 . Es un líquido incoloro e inodoro que es ligeramente volátil . [5]

Usar

El compuesto se clasifica como una ciclometicona . Dichos fluidos se utilizan comúnmente en cosméticos, como desodorantes , bloqueadores solares , lacas para el cabello y productos para el cuidado de la piel . Se está volviendo más común en acondicionadores para el cabello, ya que hace que el cabello sea más fácil de cepillar sin romperse. También se utiliza como parte de lubricantes personales a base de silicona . El D 5 se considera un emoliente . En Canadá, entre el volumen utilizado en productos de consumo aproximadamente el 70% fue para antitranspirantes y el 20% para productos para el cuidado del cabello. [6] Se fabrican y/o importan entre 10.000 y 100.000 toneladas por año de D 5 en el Espacio Económico Europeo . [7] Las emisiones atmosféricas de D 5 en el hemisferio norte se estimaron en 30.000 toneladas por año. [8]

El decametilciclopentasiloxano también se ha probado como disolvente de limpieza en seco a principios de la década de 2000. Se comercializó como un disolvente más respetuoso con el medio ambiente que el tetracloroetileno (el disolvente de limpieza en seco más común en todo el mundo), a pesar de estar controlado en la UE por sus características persistentes, bioacumulables y tóxicas . [9]

Producción y polimerización

En el comercio, el D 5 se produce a partir de dimetildiclorosilano . La hidrólisis del dicloruro produce una mezcla de dimetilsiloxanos cíclicos y polidimetilsiloxano. A partir de esta mezcla, los siloxanos cíclicos, incluido el D 5, se pueden eliminar por destilación. En presencia de una base fuerte como KOH , la mezcla de polímero/anillo se equilibra, lo que permite la conversión completa a los siloxanos cíclicos más volátiles: [10]

[(CH3 ) 2SiO ] 5 n → n [ ( CH3 ) 2SiO ] 5

donde n es un entero positivo . D 4 y D 5 también son precursores del polímero. El catalizador es nuevamente KOH.

Consideraciones de seguridad y medioambientales

El D 5 no es tóxico con una DL 50 de >50 g/kg para ratas. [10]

Los impactos ambientales del D 5 y el D 4 han llamado la atención debido a que estos compuestos son omnipresentes. Se han detectado siloxanos cíclicos en algunas especies de vida acuática. [11] Una revisión científica en Canadá determinó que "el siloxano D5 no representa un peligro para el medio ambiente" [12] y una evaluación científica del D5 realizada por el gobierno australiano declaró que "no es probable que los riesgos directos para la vida acuática por la exposición a estos productos químicos en las concentraciones esperadas en aguas superficiales sean significativos". [13] Sin embargo, en la Unión Europea , el D 5 se caracterizó como una sustancia altamente preocupante (SVHC) debido a sus propiedades PBT y vPvB y, por lo tanto, se incluyó en la lista de sustancias candidatas para autorización. [14] Desde el 31 de enero de 2020, el D 5 no puede comercializarse en la Unión Europea en productos cosméticos lavables en una concentración igual o superior al 0,1 % en peso. [15]

Véase también

Referencias

  1. ^ S. Parsons, D. Rankin, PA Wood (2004). "Comunicación CSD YAGTOQ: decametilpentasilsesquioxano". Base de datos estructural de Cambridge : Access Structures . Centro de datos cristalográficos de Cambridge . doi :10.5517/cc89wzd . Consultado el 18 de agosto de 2021 .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  2. ^ Sudarsanan Varaprath; Cecil L. Frye; Jerry Hamelink (1996). "Solubilidad acuosa de permetilsiloxanos (siliconas)". Toxicología y química ambiental . 15 (8): 1263–1265. doi :10.1002/etc.5620150803.
  3. ^ Shihe Xu, Bruce Kropscott (2012). "Método para la determinación simultánea de coeficientes de partición para metilsiloxanos volátiles cíclicos y dimetilsilanodiol". Química analítica . 84 (4): 1948–1955. doi :10.1021/ac202953t. PMID  22304371.
  4. ^ Ying Duan Lei; Frank Wania; Dan Mathers (2010). "Presión de vapor dependiente de la temperatura de oligómeros de polidimetilsiloxano cíclicos y lineales seleccionados". Journal of Chemical & Engineering Data . 55 (12): 5868–5873. doi :10.1021/je100835n.
  5. ^ Registro de Decametilciclopentasiloxano en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 25 de septiembre de 2015.
  6. ^ Donald Mackay , Christina E. Cowan-Ellsberry, David E. Powell, Kent B. Woodburn, Shihe Xu, Gary E. Kozerski, Jaeshin Kim (2015). "Fuentes ambientales, destino, transporte y vías de exposición del decametilciclopentasiloxano (D5)". Toxicología y química ambiental . 34 (12): 2689–2702. doi : 10.1002/etc.2941 . PMID:  26213270.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  7. ^ "InfoCard – Decametilciclopentasiloxano". ECHA . Consultado el 18 de julio de 2018 .
  8. ^ Michael S. McLachlan, Amelie Kierkegaard, Kaj M. Hansen, Roger van Egmond, Jesper H. Christensen, Carsten A. Skjøth (2010). "Concentraciones y destino del decametilciclopentasiloxano (D 5 ) en la atmósfera". Environmental Science & Technology . 44 (14): 5365–5370. Bibcode :2010EnST...44.5365M. doi :10.1021/es100411w. PMID  20568739.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  9. ^ Reglamento (UE) 2018/35 de la Comisión, de 10 de enero de 2018, por el que se modifica el anexo XVII del Reglamento (CE) n.º 1907/2006 del Parlamento Europeo y del Consejo, relativo al registro, la evaluación, la autorización y la restricción de las sustancias y mezclas químicas (REACH), en lo que respecta al octametilciclotetrasiloxano («D4») y al decametilciclopentasiloxano («D5») (Texto pertinente a efectos del EEE. ), 2018-01-10 , consultado el 2023-08-10
  10. ^ ab Moretto, Hans-Heinrich; Schulze, Manfredo; Wagner, Gebhard (2005). "Siliconas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a24_057. ISBN 3527306730.
  11. ^ Wang, De-Gao; Norwood, Warren; Alaee, Mehran; Byer, Jonathan D.; Brimble, Samantha: Revisión de los avances recientes en la investigación sobre la toxicidad, detección, aparición y destino de los metilsiloxanos volátiles cíclicos en el medio ambiente , Chemosphere 2013, volumen 93, páginas 711–725. doi :10.1016/j.chemosphere.2012.10.041
  12. ^ Informe de la Junta de Revisión del Decametilciclopentasiloxano (Siloxano D5) establecida en virtud de la Sección 333(1) de la Ley Canadiense de Protección Ambiental de 1999, 20 de octubre de 2011
  13. ^ "Metilsiloxanos volátiles cíclicos: evaluación medioambiental de nivel II" Archivado el 27 de mayo de 2020 en Wayback Machine . Departamento de Salud de Australia. Consultado el 4 de diciembre de 2018.
  14. ^ "Lista de sustancias candidatas a autorización que suscitan gran preocupación: decametilciclopentasiloxano". ECHA . Consultado el 18 de julio de 2018 .
  15. ^ «Reglamento (UE) 2018/35 de la Comisión, de 10 de enero de 2018, por el que se modifica el anexo XVII del Reglamento (CE) n.º 1907/2006 del Parlamento Europeo y del Consejo, relativo al registro, la evaluación, la autorización y la restricción de las sustancias y mezclas químicas (REACH), en lo que respecta al octametilciclotetrasiloxano («D4») y al decametilciclopentasiloxano («D5»)» . Consultado el 18 de julio de 2018 .

Enlaces externos