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Uridina

La uridina ( símbolo U o Urd ) es un análogo de pirimidina glicosilado que contiene uracilo unido a un anillo de ribosa (o más específicamente, una ribofuranosa ) a través de un enlace β-N 1 - glucosídico . El análogo es uno de los cinco nucleósidos estándar que componen los ácidos nucleicos , los otros son adenosina , timidina , citidina y guanosina . Los cinco nucleósidos se abrevian comúnmente con sus símbolos, U, A, dT, C y G, respectivamente . Sin embargo, la timidina se escribe más comúnmente como 'dT' ('d' representa 'desoxi') ya que contiene una fracción 2'-desoxirribofuranosa en lugar del anillo de ribofuranosa que se encuentra en la uridina. Esto se debe a que la timidina se encuentra en el ácido desoxirribonucleico (ADN) y generalmente no en el ácido ribonucleico (ARN). Por el contrario, la uridina se encuentra en el ARN y no en el ADN. Los tres nucleósidos restantes se pueden encontrar tanto en el ARN como en el ADN. En el ARN, se representan como A, C y G, mientras que en el ADN se representan como dA, dC y dG.

Biosíntesis

La uridina se produce ampliamente en la naturaleza como monofosfato de uridina (uridilato) mediante síntesis de novo por la descarboxilación de orotidilato , que es catalizada por la orotidilato descarboxilasa . El orotidilato se produce a partir del orotato , que se combina con 5-fosforribosil-1-pirofosfato (PRPP) para formar orotidilato por la pirimidina fosforribosiltransferasa . El PRPP se crea a partir de ribosa-5-fosfato mediante una fosforilación adicional, que sirve como una molécula energética para impulsar la reacción hacia adelante, mientras que el orotato se genera en varios pasos a partir de fosfato de carbamoilo y aspartato . [2]

Fuentes dietéticas

La uridina se considera un nutriente no esencial, ya que el cuerpo humano la produce según sus necesidades y, por lo general, no se recomienda su suplementación, aunque se ha explorado su uso para aplicaciones específicas. [3]

A continuación se enumeran algunos alimentos que contienen uridina en forma de ARN. Aunque se afirma que prácticamente ninguna de las uridinas en esta forma es biodisponible "ya que, como demostró el Laboratorio de Handschumacher en la Facultad de Medicina de Yale en 1981 [4] , se destruye en el hígado y el tracto gastrointestinal, y nunca se ha demostrado de forma fiable que ningún alimento, cuando se consume, eleve los niveles de uridina en sangre". Esto es contradicho por Yamamoto et al. [5] , los niveles plasmáticos de uridina aumentaron 1,8 veces 30 minutos después de la ingestión de cerveza, lo que sugiere, como mínimo, datos contradictorios. Por otro lado, el etanol por sí solo (que está presente en la cerveza) aumenta los niveles de uridina, lo que puede explicar el aumento de los niveles de uridina en el estudio de Yamamoto et al. [6] En los bebés que consumen leche materna o fórmulas infantiles comerciales, la uridina está presente en forma de monofosfato, UMP, [7] que es biodisponible [8] y capaz de entrar en la circulación desde el tracto digestivo. [ cita requerida ]

El consumo de alimentos ricos en ARN puede provocar niveles elevados de purinas (adenina y guanosina) en sangre. Se sabe que los niveles elevados de purinas aumentan la producción de ácido úrico y pueden agravar o provocar enfermedades como la gota . [14]

Los investigadores de Harvard informan que los ácidos grasos omega-3 y la uridina, dos sustancias presentes en alimentos como el pescado, las nueces, la melaza y la remolacha azucarera, previnieron la depresión en ratas con la misma eficacia que los fármacos antidepresivos. "Administrar a las ratas una combinación de uridina y ácidos grasos omega-3 produjo efectos inmediatos que eran indistinguibles de los causados ​​por administrarles a las ratas los medicamentos antidepresivos estándar", dijo el autor principal del estudio, William Carlezon, director del Laboratorio de Genética Conductual de McLean. [15] [16]

Glicólisis de galactosa

La uridina desempeña un papel en la vía de la glucólisis de la galactosa . [17] No existe un proceso catabólico para metabolizar la galactosa. Por lo tanto, la galactosa se convierte en glucosa y se metaboliza en la vía común de la glucosa. Una vez que la galactosa entrante se ha convertido en galactosa 1-fosfato (Gal-1-P), participa en una reacción con UDP-glucosa , una molécula de glucosa unida a uridina difosfato (UDP). Este proceso es catalizado por la enzima galactosa-1-fosfato uridil transferasa y transfiere el UDP a la molécula de galactosa. El resultado final es UDP-galactosa y glucosa-1-fosfato. Este proceso continúa para permitir la glucólisis adecuada de la galactosa.

Véase también

Referencias

  1. ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . p. 1422. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. (2002). "Sección 25.1 En la síntesis de novo, el anillo de pirimidina se ensambla a partir de bicarbonato, aspartato y glutamina". Bioquímica (5.ª ed.). WH Freeman.{{cite book}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  3. ^ George M. Kapalka (2009). Terapias nutricionales y a base de hierbas para niños y adolescentes: un manual. Academic Press. ISBN 9780080958019.
  4. ^ Gasser T, Moyer JD, Handschumacher RE (1981). "Nuevo intercambio de un solo paso de uridina circulante en el hígado de rata". Science . 213 (4509): 777–8. Bibcode :1981Sci...213..777G. doi :10.1126/science.7256279. PMID  7256279.
  5. ^ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Tsutsumi Z, Ka T, Fukuchi M, Hada T (2002). "Efecto de la cerveza en las concentraciones plasmáticas de bases de uridina y purina". Metabolismo: clínico y experimental . 51 (10): 1317–23. doi :10.1053/meta.2002.34041. PMID  12370853.
  6. ^ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Yamakita J, Tsutsumi Z, Ohata H, Hiroishi K, Nakano T, Higashino K (1997). "Efecto del etanol y la fructosa en las bases de uridina y purina plasmáticas". Metabolismo: clínico y experimental . 46 (5): 544–7. doi :10.1016/s0026-0495(97)90192-x. PMID  9160822.
  7. ^ Wurtman R (23 de abril de 2014). "Una combinación de nutrientes que puede afectar la formación de sinapsis". Nutrients . 6 (4): 1701–1710. doi : 10.3390/nu6041701 . PMC 4011061 . PMID  24763080. 
  8. ^ Carver JD (2003). "Avances en modificaciones nutricionales de fórmulas infantiles". The American Journal of Clinical Nutrition . 77 (6): 1550S–1554S. doi : 10.1093/ajcn/77.6.1550S . PMID  12812153.
  9. ^ El cuerpo.com
  10. ^ Hidalgo A, Pompei C, Galli A, Cazzola S (22 de diciembre de 2004). "Uracilo como índice de contaminación de productos de tomate por bacterias del ácido láctico" (PDF) . Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (2): 349–355. doi :10.1021/jf0486489. PMID  15656671. Archivado desde el original el 2 de octubre de 2011.{{cite journal}}: CS1 maint: URL no apta ( enlace )
  11. ^ abc Jonas DA, Elmadfa I, Engel KH, Heller KJ, Kozianowski G, König A, Müller D, Narbonne JF, Wackernagel W, Kleiner J (2001). "Consideraciones de seguridad del ADN en los alimentos". Ann Nutr Metab . 45 (6): 235–54. CiteSeerX 10.1.1.600.3766 . doi :10.1159/000046734. PMID  11786646. S2CID  28474801. 
  12. ^ Storck R (1965). "Composición de nucleótidos de los ácidos nucleicos de los hongos. I. Ácidos ribonucleicos". Journal of Bacteriology . 90 (5): 1260–4. doi :10.1128/JB.90.5.1260-1264.1965. PMC 315810 . PMID  5848326. 
  13. ^ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Tsutsumi Z, Ka T, Fukuchi M, Hada T (octubre de 2002). "Efecto de la cerveza en las concentraciones plasmáticas de bases de uridina y purina". Metab Clin Exp . 51 (10): 1317–23. doi :10.1053/meta.2002.34041. PMID  12370853.
  14. ^ "Gota, hiperuricemia y enfermedad renal crónica". The National Kidney Foundation . 24 de diciembre de 2015. Consultado el 24 de noviembre de 2017 .
  15. ^ "Los ingredientes alimentarios pueden ser tan eficaces como los antidepresivos". Harvard Gazette . 10 de febrero de 2005 . Consultado el 9 de abril de 2018 .
  16. ^ Carlezon WA, Mague SD, Parow AM, Stoll AL, Cohen BM, Renshaw PF (febrero de 2005). "Los efectos similares a los antidepresivos de la uridina y los ácidos grasos omega-3 se potencian con el tratamiento combinado en ratas". Biol Psychiatry . 57 (4): 343–50. doi :10.1016/j.biopsych.2004.11.038. PMID  15705349. S2CID  1834258.
  17. ^ Stryer, Berg y Tymoczko (2002). "Sección 16.1 La glucólisis es una vía de conversión de energía en muchos organismos". Bioquímica (5.ª ed.). Nueva York: WH Freeman.