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tinte leuco

Transformación entre leuco y forma coloreada de lactona cristal violeta, halocromismo .
Transformación entre forma leuco y coloreada inducida por radiación ultravioleta, fotocromismo .

Un tinte leuco (del griego λευκό leuko : blanco) es un tinte que puede alternar entre dos formas químicas, una de las cuales es incolora. Las transformaciones reversibles pueden ser causadas por el calor, la luz o el pH , dando lugar a ejemplos de termocromismo , fotocromismo y halocromismo respectivamente. Las transformaciones irreversibles suelen implicar reducción u oxidación. [1] La forma incolora a veces se denomina forma leuco .

Los tintes Leuco forman la base de los papeles para impresoras térmicas y de ciertos indicadores de pH .

Ejemplos

El ejemplo más común es la aplicación de tintes de azufre y tintes de tina , siendo el índigo un caso clásico. Es característicamente violeta pero también es completamente insoluble en agua, lo que significa que no se puede aplicar directamente a la ropa. En cambio, se reduce a blanco índigo (a veces leucoíndigo), que es soluble en agua pero incoloro. Cuando se retira una tela sumergida de un baño de tinte de índigo blanco, el tinte se combina rápidamente con el oxígeno del aire y vuelve al índigo insoluble y de color intenso. El paso de reducción normalmente se logra con ditionito de sodio , hidroxiacetona e hidrógeno, o mediante métodos electroquímicos . [2] [3]

La forma espiro de una oxazina es un tinte leuco incoloro; el sistema conjugado de la oxazina y otra parte aromática de la molécula está separado por un carbono "espiro" hibridado sp 3 . Después de protonar una parte de la molécula, irradiarla con luz ultravioleta (ver Fotocromismo ) o introducir otro tipo de cambio similar, el enlace entre el carbono espiro y la oxazina se interrumpe, el anillo se abre, el carbono espiro logra la hibridación sp 2 y se vuelve plano. , el grupo aromático gira, alinea sus orbitales π con el resto de la molécula y se forma un sistema conjugado , con capacidad de absorber fotones de luz visible y, por tanto, aparecer colorido. [1]

Otro ejemplo de colorante leuco es la lactona violeta cristal , que en su forma lactona es incolora o ligeramente amarillenta, pero en pH bajo , cuando se protona, se vuelve intensamente violeta. [1] Otros ejemplos son la fenolftaleína y la timolftaleína , incoloras en un pH ácido a neutro, pero que se vuelven rosadas y azules en un ambiente alcalino. Otro ejemplo son muchos indicadores redox , que experimentan un cambio de color reversible entre forma coloreada e incolora en un potencial de electrodo específico .

Ver también

Referencias

  1. ^ abc Química y aplicaciones de colorantes Leuco. Ramaiah Muthyala. 302 pág. Saltador; Edición de 1997. ISBN  978-0306454592
  2. ^ Božič, Mojca; Kokol, Vanja (2008). “Alternativas ecológicas a los procesos de reducción y oxidación en tinturas con tintes a tina y azufre”. Tintes y pigmentos . 76 (2): 299–309. doi :10.1016/j.dyepig.2006.05.041.
  3. ^ Roessler, Alberto; Jin, Xiunan (diciembre de 2003). "Tecnologías de última generación y nuevos métodos electroquímicos para la reducción de colorantes en tina". Tintes y pigmentos . 59 (3): 223–235. doi :10.1016/S0143-7208(03)00108-6.