El tetrafenilmetano es un compuesto orgánico que consiste en un núcleo de metano con cuatro sustituyentes fenilo . Fue sintetizado por primera vez por Moses Gomberg en 1898.
La síntesis orgánica clásica de Gomberg que se muestra a continuación comienza con la reacción del bromuro de trifenilmetilo 1 con fenilhidrazina 2 para formar la hidrazina 3. La oxidación con ácido nitroso produce el compuesto azoico 4, del cual, al calentar por encima del punto de fusión , se desprende gas nitrógeno con la formación de tetrafenilmetano 5. [2 ]
Gomberg fue capaz de distinguir este compuesto del trifenilmetano ( el análisis elemental no era una opción dadas las pequeñas diferencias en las fracciones de hidrógeno de 6,29% y 6,60%) mediante la nitración de 5 con ácido nítrico a 6. Una base fuerte sería capaz de abstraer el protón metino del compuesto trifenilmetilo nitrado si está presente, formando un compuesto fuertemente coloreado.
Obtuvo más evidencia de la formación de tetrafenilmetano al reducir los grupos nitro a grupos amino con polvo de zinc en ácido acético al colorante leuco 7 , que al exponerse al ácido clorhídrico elimina la anilina al compuesto conocido pararosanilina 8 .
El éxito de Gomberg en la síntesis del tetrafenilmetano lo impulsó a intentar preparar el siguiente homólogo, el hexafeniletano , lo que lo llevó al descubrimiento del radical trifenilmetilo .