Un colorante leuco (del griego λευκό leuko : blanco) es un colorante que puede cambiar entre dos formas químicas, una de las cuales es incolora. Las transformaciones reversibles pueden ser causadas por el calor, la luz o el pH , lo que da como resultado ejemplos de termocromismo , fotocromismo y halocromismo , respectivamente. Las transformaciones irreversibles generalmente implican reducción u oxidación. [1] La forma incolora a veces se denomina forma leuco .
Los colorantes leuco forman la base de los papeles para impresoras térmicas y de ciertos indicadores de pH .
El ejemplo más común es la aplicación de tintes de azufre y tintes de tina , siendo el índigo un caso clásico. Este es característicamente violeta pero también es completamente insoluble en agua, lo que significa que no se puede aplicar a la ropa directamente. En cambio, se reduce a índigo blanco (a veces leucoíndigo), que es soluble en agua pero incoloro. Cuando una tela sumergida se retira de un baño de tinte de índigo blanco, el tinte se combina rápidamente con el oxígeno del aire y vuelve al índigo insoluble, de color intenso. El paso de reducción se logra típicamente con ditionito de sodio , hidroxiacetona e hidrógeno, o mediante métodos electroquímicos . [2] [3]
La forma espiro de una oxazina es un colorante leuco incoloro; el sistema conjugado de la oxazina y otra parte aromática de la molécula está separado por un carbono "espiro" hibridado sp 3 . Después de protonar una parte de la molécula, irradiarla con luz UV (ver Fotocromismo ), o introducir otro tipo de cambio similar, el enlace entre el carbono espiro y la oxazina se interrumpe, el anillo se abre, el carbono espiro logra la hibridación sp 2 y se vuelve plano, el grupo aromático rota, alinea sus orbitales π con el resto de la molécula, y se forma un sistema conjugado , con capacidad de absorber fotones de luz visible , y por lo tanto parece colorido. [1]
Otro ejemplo de un colorante leuco es la lactona violeta cristal , que en su forma de lactona es incolora o ligeramente amarillenta, pero en pH bajo , cuando se protona, se vuelve intensamente violeta. [1] Otros ejemplos son la fenolftaleína y la timolftaleína , incoloras en pH ácido a neutro, pero que se vuelven rosadas y azules en ambiente alcalino. Otro ejemplo son muchos indicadores redox , que experimentan un cambio de color reversible entre la forma coloreada y la incolora a un potencial de electrodo específico .