Los play-offs de la Football League para la temporada 1999-2000 se celebraron en mayo de 2000, y la final se disputó por última vez en el antiguo estadio de Wembley en Londres . Las semifinales de los play-offs se jugarán a doble partido y en ellas participarán los equipos que acaben en el 3.º, 4.º, 5.º y 6.º puesto en la Football League First Division y Football League Second Division y los equipos que acaben en el 4.º, 5.º, 6.º y 7.º puesto en la tabla de la Football League Third Division . Los ganadores de las semifinales pasarán a la final, y el ganador de los partidos conseguirá el ascenso para la temporada siguiente .
Los play-offs de la Football League se celebran todos los años desde 1987. Se llevan a cabo para cada división una vez concluida la temporada regular y los disputan los cuatro clubes que terminan por debajo de los puestos de ascenso automático.
En la Primera División, el Ipswich Town , que aspira a volver a la máxima categoría tras 5 años fuera de ella, acabó a 2 puntos del segundo clasificado, el Manchester City , que a su vez acabó a 2 puntos del campeón , el Charlton Athletic , que volvió a la máxima categoría tras descender la temporada pasada. El Barnsley , que aspira a volver a la máxima categoría tras 2 temporadas fuera de la máxima categoría, acabó en el cuarto puesto de la tabla. El Birmingham City , que aspira a volver a la máxima categoría tras 14 años fuera de la máxima categoría, acabó en el quinto puesto. El Bolton Wanderers , que al igual que el Barnsley aspira a volver a la máxima categoría tras descender hace 2 temporadas, acabó a 1 punto del Birmingham City en el sexto puesto.
Ipswich Town ganó 7-5 en el global.
Barnsley ganó 5-2 en el global.
Gillingham ganó 5-3 en el global.
El Wigan Athletic ganó 1-0 en el global.
Darlington ganó 3-0 en el global.
Peterborough United ganó 5-1 en el global.