El grupo quiral es una "colección de abundantes bloques de construcción enantiopuros proporcionados por la naturaleza" que se utilizan en síntesis. [1] [2] En otras palabras, un conjunto quiral sería una gran cantidad de enantiómeros orgánicos comunes . Los contribuyentes al conjunto quiral son los aminoácidos , los azúcares y los terpenos . Su uso mejora la eficiencia de la síntesis total . El conjunto quiral no sólo aporta un esqueleto de carbono prefabricado, sino que su quiralidad suele conservarse en el resto de la secuencia de reacción.
Esta estrategia es especialmente útil si la molécula deseada se parece a productos naturales enantiopuros baratos. Muchas veces, no se pueden identificar materiales de partida enantiopuros adecuados. La alternativa al uso del conjunto quiral es la síntesis asimétrica , mediante la cual se emplean precursores aquirales o se resuelven intermedios racémicos.
El uso del pool quiral queda ilustrado por la síntesis del fármaco anticancerígeno paclitaxel (Taxol). La incorporación del precursor C10 verbenona, un miembro del grupo quiral, hace que la producción de paclitaxel sea más eficiente que la mayoría de las alternativas.
La síntesis quiral se utiliza para construir una parte de epotilona (una alternativa al paclitaxel) a partir de (–)-pantolactona enantiopura fácilmente disponible. [3]
Además de servir como componentes básicos de la síntesis total , el conjunto quiral se aprovecha para producir catalizadores asimétricos , grupos protectores quirales y agentes de resolución . [4]
La catálisis asimétrica se basa en ligandos quirales, que a su vez generalmente se derivan del conjunto quiral. Por ejemplo, el 2,3-butanodiol enantiopuro , derivado del abundante ácido tartárico disponible , se utiliza para sintetizar chirafos , un componente de los catalizadores utilizados para la hidrogenación asimétrica: [5]
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El diisopinocanfeilborano es un organoborano útil para la síntesis asimétrica de alcoholes secundarios . Se deriva de la hidroboración de α-pineno , un miembro diterpénico común del grupo quiral. [6]
Muchos, si no la mayoría, de los agentes de resolución comunes son productos naturales o derivados de los mismos. Es ilustrativo el ácido l-málico , un ácido dicarboxílico que se encuentra en las manzanas. Se utiliza para resolver la α-feniletilamina , un agente de resolución versátil por derecho propio. [7]