En química , el pirano u oxina es un anillo heterocíclico no aromático de seis miembros , que consta de cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno y que contiene dos enlaces dobles . La fórmula molecular es C 5 H 6 O. Hay dos isómeros de pirano que difieren por la ubicación de los enlaces dobles. En 2 H -pirano , el carbono saturado está en la posición 2, mientras que, en 4 H -pirano , el carbono saturado está en la posición 4.
El 4 H -pirano se aisló y caracterizó por primera vez en 1962 mediante pirólisis de 2-acetoxi-3,4-dihidro-2 H -pirano. [1] Se descubrió que era inestable, particularmente en presencia de aire. El 4 H -pirano se desproporciona fácilmente con respecto al dihidropirano correspondiente y al ion pirilio , que se hidroliza fácilmente en un medio acuoso.
Aunque los piranos en sí tienen poca importancia en la química, muchos de sus derivados son moléculas biológicas importantes, como los piranoflavonoides .
El término pirano también se aplica a menudo al análogo de anillo saturado, al que se denomina de forma más adecuada tetrahidropirano (oxano). En este contexto, los monosacáridos que contienen un sistema de anillo de seis miembros se conocen como piranosas .