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ornitina

La ornitina es un α-aminoácido no proteinógeno que desempeña un papel en el ciclo de la urea . La ornitina se acumula anormalmente en el cuerpo en la deficiencia de ornitina transcarbamilasa . El radical es ornitilo . [2]

Papel en el ciclo de la urea.

La L -Ornitina es uno de los productos de la acción de la enzima arginasa sobre la L - arginina , creando urea . Por tanto, la ornitina es una parte central del ciclo de la urea, que permite eliminar el exceso de nitrógeno . La ornitina se recicla y, en cierto modo, es un catalizador. Primero, el amoníaco se convierte en carbamoil fosfato ( H
2
NC(O)OPO2-3
) por la carbamoil fosfato sintetasa. La ornitina transcarbamilasa cataliza la reacción entre el carbamoil fosfato y la ornitina para formar citrulina y fosfato (P i ). Otro grupo amino se añade del aspartato , produciendo arginina y fumarato desnitrogenado . La arginina resultante (un compuesto de guanidinio ) se hidroliza nuevamente a ornitina, produciendo urea. Los grupos amino de la urea provienen del amoníaco y del aspartato, y el nitrógeno de la ornitina permanece intacto.

Mecanismo de reacción: . El grupo amino de la cadena lateral de la ornitina (Orn) ataca nucleófilamente al carbono carbonilo del fosfato de carbamoílo (CP), izquierda , para formar un estado de transición tetraédrico, medio . El reordenamiento de carga libera citrulina (Cit) y fosfato (P i ), derecha . [3]

La ornitina no es un aminoácido codificado por el ADN , es decir, no proteinogénico . Sin embargo, en los tejidos no hepáticos de los mamíferos, el principal uso del ciclo de la urea es en la biosíntesis de arginina, por lo que, como intermediario en los procesos metabólicos, la ornitina es bastante importante. [4]

Otras reacciones

La ornitina, mediante la acción de la ornitina descarboxilasa (EC 4.1.1.17), es el punto de partida para la síntesis de poliaminas como la putrescina .

En bacterias, como E. coli , la ornitina se puede sintetizar a partir de L -glutamato . [5]

Lactamización con ornitina

Investigación

Fatiga por ejercicio

La suplementación con L- ornitina atenuó la fatiga en sujetos en un estudio controlado con placebo utilizando un cicloergómetro. Los resultados sugirieron que la L -ornitina tiene un efecto antifatiga al aumentar la eficiencia del consumo de energía y promover la excreción de amoníaco. [6] [7]

Suplemento de levantamiento de pesas

Los suplementos de aminoácidos , incluida la L -ornitina, se comercializan con frecuencia entre culturistas y levantadores de pesas con la afirmación de aumentar los niveles de la hormona del crecimiento humano (HGH), la masa muscular y la fuerza. Un breve estudio clínico de 4 días realizado en 1993 informó que la L -ornitina en combinación con L -arginina y L -lisina a 2 g/día cada una no aumentaba la HGH. [8] Una revisión de 2002 sobre el tema concluyó: "No se recomienda el uso de aminoácidos específicos para estimular la liberación de GH por parte de los atletas". [9]

Cirrosis

L -Ornitina L -aspartato (LOLA), una sal estable de ornitina y ácido aspártico, se ha utilizado en el tratamiento de la cirrosis [10] y la encefalopatía hepática. [11]

Referencias

  1. ^ Oeste, Robert C., ed. (1981). Manual CRC de Química y Física (62ª ed.). Boca Ratón, FL: CRC Press. pag. C-408. ISBN 0-8493-0462-8.
  2. ^ Sivashanmugam M (febrero de 2017). "La ornitina y su papel en las enfermedades metabólicas: una valoración". Farmacéutico Biomédico . 86 : 185-194. doi :10.1016/j.biopha.2016.12.024. PMID  27978498.
  3. ^ Langley DB, Templeton MD, Fields BA, Mitchell RE, Collyer CA (junio de 2000). "¿Mecanismo de inactivación de la ornitina transcarbamoilasa por Ndelta - (N'-Sulfodiaminofosfinil) -L-ornitina, un verdadero análogo del estado de transición? Estructura cristalina e implicaciones para el mecanismo catalítico". La Revista de Química Biológica . 275 (26): 20012–9. doi : 10.1074/jbc.M000585200 . PMID  10747936.
  4. ^ Weber AL, Miller SL (1981). "Razones de la aparición de los veinte aminoácidos proteicos codificados" (PDF) . Revista de evolución molecular . 17 (5): 273–84. Código Bib : 1981JMolE..17..273W. doi :10.1007/BF01795749. PMID  7277510. S2CID  27957755.
  5. ^ "Biosíntesis de ornitina". Facultad de Ciencias Biológicas y Químicas, Queen Mary, Universidad de Londres. Archivado desde el original el 14 de abril de 2012 . Consultado el 17 de agosto de 2007 . {{cite journal}}: Citar diario requiere |journal=( ayuda )
  6. ^ Sugino T, Shirai T, Kajimoto Y, Kajimoto O (noviembre de 2008). "La suplementación con L-ornitina atenúa la fatiga física en voluntarios sanos al modular el metabolismo de lípidos y aminoácidos". Investigación en nutrición . 28 (11): 738–43. doi :10.1016/j.nutres.2008.08.008. PMID  19083482.
  7. ^ Demura S, Yamada T, Yamaji S, Komatsu M, Morishita K (octubre de 2010). "El efecto de la ingestión de clorhidrato de L-ornitina sobre el rendimiento durante el ejercicio incremental exhaustivo en bicicleta ergométrica y el metabolismo del amoníaco durante y después del ejercicio". Revista europea de nutrición clínica . 64 (10): 1166–71. doi : 10.1038/ejcn.2010.149 . hdl : 2297/25434 . PMID  20717126.
  8. ^ Fogelholm GM, Näveri HK, Kiilavuori KT, Härkönen MH (septiembre de 1993). "Suplementación de aminoácidos en dosis bajas: sin efectos sobre la hormona del crecimiento humano en suero y la insulina en levantadores de pesas masculinos". Revista Internacional de Nutrición Deportiva . 3 (3): 290–7. doi :10.1123/ijsn.3.3.290. PMID  8220394.
  9. ^ Chromiak JA, Antonio J (2002). "Uso de aminoácidos como agentes liberadores de hormona del crecimiento por parte de deportistas". Nutrición . 18 (7–8): 657–61. doi :10.1016/s0899-9007(02)00807-9. PMID  12093449.
  10. ^ Sikorska H, ​​Cianciara J, Wiercińska-Drapało A (junio de 2010). "[Funciones fisiológicas de L-ornitina y L-aspartato en el organismo y eficacia de la administración de L-ornitina-L-aspartato en condiciones de relativa deficiencia]". Polski Merkuriusz Lekarski . 28 (168): 490–5. PMID  20642112.
  11. ^ Butterworth R, Mcphail M (febrero de 2019). "L-ornitina L-aspartato (LOLA) para la encefalopatía hepática en la cirrosis: resultados de metanálisis y ensayos controlados aleatorios". Drogas . 79 (Suplemento 1): 31–37. doi :10.1007/s40265-018-1024-1. PMC 6416237 . PMID  30706425. 

enlaces externos