Los nitroimidazoles son un grupo de compuestos orgánicos que consisten en un anillo de imidazol con al menos un sustituyente de grupo nitro . El término también se refiere a la clase de antibióticos que tienen nitroimidazol en sus estructuras. [2] Estos antibióticos comúnmente incluyen el isómero posicional 5-nitroimidazol .
El imidazol sufre una reacción de nitración con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico para dar 5-nitroimidazol.
Desde la perspectiva de la química, los antibióticos de nitroimidazol pueden clasificarse según la ubicación del grupo funcional nitro . Las estructuras con los nombres 4- y 5-nitroimidazol son equivalentes desde la perspectiva de los fármacos, ya que estos tautómeros se interconvierten fácilmente. Los fármacos de la variedad 5-nitro incluyen metronidazol , tinidazol , nimorazol , dimetridazol , pretomanida , ornidazol , megazol y azanidazol . Los fármacos basados en 2-nitroimidazoles incluyen benznidazol y azomicina. [3]
Los antibióticos de nitroimidazol se han utilizado para combatir infecciones bacterianas y parasitarias anaeróbicas . [4] Quizás el ejemplo más común sea el metronidazol . Otros heterociclos como los nitrotiazoles ( tiazol ) también se utilizan para este propósito. Los nitroheterociclos pueden activarse reductivamente en células hipóxicas y luego someterse a un reciclaje redox o descomponerse en productos tóxicos. [5]
