En química orgánica , un puente de metileno , un espaciador de metileno o un grupo metanodiilo es cualquier parte de una molécula con fórmula −CH 2 − ; es decir, un átomo de carbono unido a dos átomos de hidrógeno y conectado por enlaces simples a otros dos átomos distintos en el resto de la molécula. Es la unidad que se repite en el esqueleto de los alcanos no ramificados .
Un puente de metileno también puede actuar como ligando bidentado uniendo dos metales en un compuesto de coordinación , como el titanio y el aluminio en el reactivo de Tebbe . [1]
Un puente de metileno a menudo se denomina grupo metileno o simplemente metileno , como en "cloruro de metileno" ( diclorometano CH
2CL
2). Como puente en otros compuestos, por ejemplo en compuestos cíclicos, se le da el nombre de metano . Sin embargo, el término grupo metilideno (que no debe confundirse con el término grupo metileno , ni con el carbeno metilideno ) se aplica correctamente al CH
2grupo cuando está conectado al resto de la molécula por un doble enlace ( =CH 2 ), dándole propiedades químicas muy distintas a las de un CH puente
2grupo.
Los compuestos que poseen un puente de metileno ubicado entre dos grupos fuertes aceptores de electrones (como los grupos nitro , carbonilo o nitrilo ) a veces se denominan compuestos de metileno activos. [2] El tratamiento de estos con bases fuertes puede formar enolatos o carbaniones , que se utilizan a menudo en síntesis orgánica . Los ejemplos incluyen la condensación de Knoevenagel y la síntesis de éster malónico . [3]
Ejemplos de compuestos que contienen puentes de metileno incluyen:
