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2-Heptanona

La 2-heptanona , también conocida como metil n -amil cetona o heptan-2-ona , es una cetona con la fórmula molecular C 7 H 14 O. Es un líquido incoloro, parecido al agua, con un olor afrutado parecido al del plátano. La 2-heptanona tiene una carga formal neutra y es solo ligeramente soluble en agua. [4] Es uno de los varios compuestos que contribuyen al olor de la ropa sudada. [5]

El olor típico del gorgonzola está relacionado con la 2-heptanona.

La 2-heptanona está catalogada por la FDA como un "aditivo alimentario permitido para adición directa a alimentos para consumo humano" (21 CFR 172.515), y se encuentra naturalmente en ciertos alimentos (por ejemplo, cerveza, pan blanco, mantequilla, diversos quesos y papas fritas). [6]

Se ha investigado el mecanismo de acción de la 2-heptanona como feromona en los receptores de olores de los roedores. [7] [8] [9] La 2-heptanona está presente en la orina de ratas estresadas y se cree que se utiliza como medio para alertar a otras ratas. [9] [10] Ciertas especies de gusanos se sienten atraídas por la 2-heptanona y las bacterias pueden utilizarla como medio de patogénesis . [11] También se ha descubierto que las abejas melíferas excretan 2-heptanona cuando pican pequeñas plagas dentro de la colonia, como larvas de polilla de cera y ácaros Varroa . Aunque históricamente se creía que era una feromona de alarma, se ha demostrado que la 2-heptanona actúa como anestésico en las plagas, lo que permite a la abeja melífera aturdir a la plaga y expulsarla de la colmena. El trabajo podría conducir al uso de 2-heptanona como anestésico local alternativo a la lidocaína, que aunque está bien establecida para uso clínico, tiene la desventaja de provocar reacciones alérgicas en algunas personas. [12]

La 2-heptanona fue uno de los metabolitos del n - heptano que se encontraron en la orina de los empleados expuestos al heptano en fábricas de zapatos y neumáticos. [13] Esto ocurre comúnmente por la exposición a plastificantes . [14] La 2-heptanona puede absorberse a través de la piel, inhalarse y consumirse. [15] La exposición a la 2-heptanona puede causar irritación de la piel/ojos, sistema respiratorio, dolores de cabeza, vómitos y náuseas. [15]

En ratones, el 2-H es un componente urinario y una feromona . Tiene una alta afinidad por el epitelio olfativo principal . Gaillard et al. 2002 descubrieron que agoniza un receptor olfativo específico y que el OR solo se une al 2-H. [16]

Referencias

  1. ^ Metil n-amil cetona, Centro Internacional de Información sobre Seguridad y Salud en el Trabajo (CIS)
  2. ^ abcdef Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0399". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ ab "Metil (n-amil) cetona". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ "2-Heptanona". PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica, Biblioteca Nacional de Medicina de EE . UU . . Consultado el 7 de marzo de 2019 .
  5. ^ Denawaka CJ, Fowlis IA, Dean JR (2016). "Origen, impacto y eliminación del mal olor de la ropa sucia". Journal of Chromatography A . 1438 : 216–225. doi : 10.1016/j.chroma.2016.02.037 . PMID  26898151.
  6. ^ Metil (n-amil) cetona, Información sobre muestreo químico, Administración de Seguridad y Salud Ocupacional
  7. ^ Wang Z, Balet Sindreu C, Li V, Nudelman A, Chan GC, Storm DR (julio de 2006). "La detección de feromonas en ratones macho depende de la señalización a través de la adenilil ciclasa tipo 3 en el epitelio olfativo principal". The Journal of Neuroscience . 26 (28): 7375–9. doi : 10.1523/JNEUROSCI.1967-06.2006 . PMC 6674185 . PMID  16837584. 
  8. ^ Hauser R, Marczak M, Karaszewski B, Wiergowski M, Kaliszan M, Penkowski M, Kernbach-Wighton G, Jankowski Z, Namieśnik J (febrero de 2008). "Un estudio preliminar para identificar marcadores olfativos del miedo en ratas". Lab Animal . 37 (2): 76–80. doi :10.1038/laban0208-76. PMID  18216798. S2CID  7058758.
  9. ^ ab Gutiérrez-García AG, Contreras CM, Mendoza-López MR, García-Barradas O, Cruz-Sánchez JS (mayo de 2007). "La orina de ratas estresadas aumenta la inmovilidad en ratas receptoras obligadas a nadar: papel de la 2-heptanona". Fisiología y comportamiento . 91 (1): 166–72. doi :10.1016/j.physbeh.2007.02.006. PMID  17408705. S2CID  39613472.
  10. ^ Gutiérrez-García AG, Contreras CM, Saldivar-Lara M (junio de 2018). "Una feromona de alarma reduce la capacidad de respuesta del núcleo accumbens del área tegmental ventral". Neuroscience Letters . 678 : 16–21. doi :10.1016/j.neulet.2018.04.054. PMID  29727729. S2CID  19083563.
  11. ^ Zhang C, Zhao N, Chen Y, Zhang D, Yan J, Zou W, Zhang K, Huang X (noviembre de 2016). "La vía de señalización de Caenorhabditis elegans media la respuesta de quimiotaxis al atrayente 2-heptanona en una patogénesis similar a la de un caballo de Troya". The Journal of Biological Chemistry . 291 (45): 23618–23627. doi : 10.1074/jbc.M116.741132 . PMC 5095415 . PMID  27660389. 
  12. ^ "Descubren que las abejas tienen una picadura que las aturde". BBC News. 26 de octubre de 2012. Consultado el 8 de enero de 2013 .
  13. ^ Perbellini L, Brugnone F, Cocheo V, De Rosa E, Bartolucci GB (abril de 1986). "Identificación de los metabolitos de n-heptano en orina de ratas y humanos". Archivos de toxicología . 58 (4): 229–34. doi :10.1007/BF00297111. PMID  3718225. S2CID  22485113.
  14. ^ Walker V, Mills GA (abril de 2001). "4-heptanona en orina: un producto de beta-oxidación del ácido 2-etilhexanoico a partir de plastificantes". Clinica Chimica Acta; Revista internacional de química clínica . 306 (1–2): 51–61. doi :10.1016/S0009-8981(01)00390-4. PMID  11282094.
  15. ^ ab "2-HEPTANONA". Base de datos HSDB de la Biblioteca Nacional de Medicina . Consultado el 21 de febrero de 2019 .
  16. ^ Liberles SD (10 de febrero de 2014). "Feromonas de mamíferos". Revista anual de fisiología . 76 (1). Revisiones anuales : 151–175. doi :10.1146/annurev-physiol-021113-170334. ISSN  0066-4278. PMC 4310675 . PMID  23988175. 

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