Hidrofuncionalización

Una reacción de hidrofuncionalización es la adición de hidrógeno y otro fragmento univalente (X) a través de un enlace múltiple carbono-carbono o carbono-heteroátomo. ^[1] A menudo, el término hidrofuncionalización sin modificador se refiere específicamente al uso del hidruro covalente (HX) como fuente de hidrógeno y X para esta transformación. Si se utilizan otros reactivos para lograr la adición neta de hidrógeno y X a través de un enlace múltiple, el proceso puede denominarse hidrofuncionalización formal .

Reacción genérica de hidrofuncionalización.

Para olefinas terminales (o acetilenos), la regioselectividad del proceso puede describirse como Markovnikov (adición de X en el extremo sustituido) o anti-Markovnikov (adición de X en el extremo no sustituido). Con frecuencia se emplean catalizadores para controlar la quimio, regio y estereoselectividad de las reacciones de hidrofuncionalización.

Ejemplos

Algunas de las clases más conocidas de reacciones de hidrofuncionalización incluyen las siguientes:

• hidroboración
• Hidrosililación
• Hidrometalación (incluidos hidruros de metales de transición o de grupos principales)
• hidroaminación
• Hidratación (olefina) (adición de H ₂ O a través de un doble enlace)
• Hidroalcoxilación ( también conocida como hidroeterificación)
• Hidrohalogenación
• Hidrovinilación (incluidas hidroarilación y dimerización de olefinas y otras)
• hidroacilación
• Hidroformilación (se refiere específicamente a la adición de CHO y H usando H ₂ y CO como reactivos, también conocido como proceso oxo)

Referencias

1. Hidrofuncionalización - Springer . Temas de Química Organometálica. vol. 43. 2013. doi : 10.1007/978-3-642-33735-2. ISBN 978-3-642-33734-5.