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hexafeniletano

El hexafeniletano es un compuesto orgánico hipotético que consta de un núcleo de etano con seis sustituyentes de fenilo . Todos los intentos de sintetizarlo han fracasado. [1] Originalmente se pensó que el radical libre tritilo , Ph 3· , se dimerizaba para formar hexafeniletano. Sin embargo, una inspección del espectro de RMN de este dímero revela que en realidad se trata de una especie no simétrica: se trata del dímero de Gomberg .

Sin embargo, se ha preparado un derivado sustituido de hexafeniletano, hexakis(3,5-di- t -butilfenil)etano. Presenta un enlace central C-C muy largo a 167 pm (en comparación con la longitud típica del bono de 154 pm). Se cree que las fuerzas de dispersión de London atractivas entre los sustituyentes de t -butilo son responsables de la estabilidad de esta molécula tan obstaculizada. [2]

Ver también

Referencias

  1. ^ Lewars, Errol G. (2008). "Capítulo 8: Hexafeniletano". Modelando maravillas . Saltador. págs. 115-129. ISBN 9781402069734.
  2. ^ Rösel, Sören; Balestrieri, Ciro; Schreiner, Peter R. (2017). "Dimensionamiento del papel de la dispersión London en la disociación del todo meta terc-butil hexafeniletano". Ciencia Química . 8 (1): 405–410. doi :10.1039/C6SC02727J. ISSN  2041-6520. PMC 5365070 . PMID  28451185. 

Literatura