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Geraniol

El geraniol es un monoterpenoide y un alcohol . Es el componente principal del aceite de citronela y es un componente principal del aceite de rosa y del aceite de palmarosa . Es un aceite incoloro, aunque las muestras comerciales pueden parecer amarillas. Tiene baja solubilidad en agua, pero es soluble en solventes orgánicos comunes. El grupo funcional derivado del geraniol (en esencia, geraniol sin el terminal −OH ) se llama geranilo .

Usos y ocurrencia

Además de encontrarse en el aceite de rosa , el aceite de palmarosa y el aceite de citronela , también se encuentra en pequeñas cantidades en el aceite de geranio , el de limón y muchos otros aceites esenciales . Con un aroma parecido al de la rosa , se utiliza comúnmente en perfumes y en aromas como el de melocotón , frambuesa , pomelo , manzana roja , ciruela , lima , naranja , limón , sandía , piña y arándano .

El geraniol es producido por las glándulas odoríferas de las abejas para marcar las flores que contienen néctar y localizar las entradas a sus colmenas. [5] También se utiliza comúnmente como repelente de insectos, especialmente mosquitos. [6]

El olor del geraniol recuerda al 2-etoxi-3,5-hexadieno, también conocido como mal olor del geranio , un defecto del vino que resulta de la fermentación del ácido sórbico por las bacterias del ácido láctico , pero no está relacionado químicamente con él . [7]

El pirofosfato de geranilo es importante en la biosíntesis de otros terpenos como el mirceno y el ocimeno . [8] También se utiliza en la vía de biosíntesis de muchos cannabinoides en forma de CBGA . [9]

Reacciones

En soluciones ácidas , el geraniol se convierte en el terpeno cíclico α-terpineol . El grupo alcohol sufre las reacciones esperadas. Puede convertirse en tosilato , que es un precursor del cloruro. El cloruro de geranilo también surge mediante la reacción de Appel al tratar el geraniol con trifenilfosfina y tetracloruro de carbono. [10] [11] Puede oxidarse al aldehído geranial . [12] La hidrogenación de los dos enlaces C=C sobre un catalizador de níquel da lugar al tetrahidrogeraniol. [13] [14]

Salud y seguridad

El geraniol está clasificado como D2B (materiales tóxicos que provocan otros efectos) según el Sistema de Información de Materiales Peligrosos en el Lugar de Trabajo (WHMIS). [15]

Historia

El geraniol fue aislado por primera vez en forma pura en 1871 por el químico alemán Oscar Jacobsen (1840-1889). [16] [17] Mediante destilación , Jacobsen obtuvo geraniol a partir de un aceite esencial que se obtenía de la hierba de geranio ( Andropogon schoenanthus ) y que se producía en la India. [18] La estructura química del geraniol fue determinada en 1919 por el químico francés Albert Verley (1867-1959). [19]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Geraniol". Índice Merck (12.ª ed.).
  2. ^ abc Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
  3. ^ "Mds de geraniol".
  4. ^ "GERANIOL - Cameo Chemicals - NOAA" . Consultado el 26 de junio de 2021 .
  5. ^ Danka, RG; Williams, JL; Rinderer, TE (1990). "Una estación de cebo para el estudio y detección de abejas melíferas" (PDF) . Apidologie . 21 (4): 287–292. doi : 10.1051/apido:19900403 .
  6. ^ Müller, Günter C.; Junnila, Amy; Kravchenko, Vasiliy D.; Revay, Edita E.; Butler, Jerry; Orlova, Olga B.; Weiss, Robert W.; Schlein, Yosef (marzo de 2008). "Capacidad de las velas de aceite esencial para repeler insectos que pican en entornos de alta y baja presión de picadura". Revista de la Asociación Estadounidense de Control de Mosquitos . 24 (1): 154–160. doi :10.2987/8756-971X(2008)24[154:AOEOCT]2.0.CO;2. ISSN  8756-971X. PMID  18437832. S2CID  41927381.
  7. ^ Holcombe, Luke (9 de enero de 2018) "Defectos del vino" Archivado el 16 de septiembre de 2021 en Wayback Machine , p. 11.
  8. ^ Eggersdorfer, M. "Terpenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN . 978-3527306732.
  9. ^ Fellermeier M, Zenk MH (mayo de 1998). "La prenilación de olivetolato por una transferasa de cáñamo produce ácido cannabigerólico, el precursor del tetrahidrocannabinol". FEBS Letters . 427 (2): 283–85. doi : 10.1016/S0014-5793(98)00450-5 . PMID  9607329.
  10. ^ Stork, Gilbert; Grieco, Paul A.; Gregson, Michael (1974). "Cloruros alílicos a partir de alcoholes alílicos: cloruro de geranilo". Organic Syntheses . 54 : 68. doi :10.15227/orgsyn.054.0068.
  11. ^ Jose G. Calzada y John Hooz (1974). "Cloruro de geranilo". Organic Syntheses . 54 : 63. doi :10.15227/orgsyn.054.0063.
  12. ^ Piancatelli, Giovanni; Leonelli, Francesca (2006). "Oxidación de Nerol a Neral con yodosobenceno y TEMPO". Síntesis orgánicas . 83 : 18. doi : 10.15227/orgsyn.083.0018.
  13. ^ Takaya, Hidemasa; Ohta, Tetsuo; Inoue, Shin-ichi; Tokunaga, Makoto; Kitamura, Masato; Noyori, Ryoji (1995). "Hidrogenación asimétrica de alcoholes alílicos utilizando complejos BINAP-rutenio: ( S ) - (-) -citronelol". Síntesis orgánicas . 72 : 74. doi : 10.15227/orgsyn.072.0074; Volúmenes recopilados , vol. 9, pág. 169.
  14. ^ Panten, Johannes; Surburg, Horst (2015). "Sabores y fragancias, 2. Compuestos alifáticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . págs. 1–55. doi :10.1002/14356007.t11_t01. ISBN 978-3-527-30673-2.
  15. ^ "MSDS – Geraniol". Sigma-Aldrich . Consultado el 15 de febrero de 2022 .
  16. ^ Jacobsen, Óscar (1871). "Untersuchung der indischen Geraniumöls" [Investigación de aceite indio de geranio [hierba]]. Annalen der Chemie und Pharmacie (en alemán). 157 : 232–239.Jacobsen nombró geraniol en la p. 234: "Danach ist dieser Körper, das Geraniol, isomer mit dem Borneol..." (En consecuencia, este cuerpo [es decir, sustancia], el geraniol, es isomérico con el borneol...)
  17. ^ Semmler, FW (1906). Die ätherischen Öle [ Los aceites volátiles ] (en alemán). vol. 1. Leipzig, Alemania: Von Veit & Co. p. 292. De la pág. 292: "Von dem Geraniol ist zu erwähnen, daß… erst Jacobsen (A. 157 , 232) brachte im Jahre 1870 über den Alkohol, den er Geraniol nannte, nähere Angaben, er stellte die Formel C 10 H 18 O auf, ohne weitere Konstitionsangaben zu machen." (Cabe mencionar acerca del geraniol que… Jacobsen (A. 157 , 232) recopiló por primera vez en 1870 datos más detallados sobre el alcohol, al que llamó geraniol; estableció su fórmula [empírica] C 10 H 18 O, sin proporcionar más datos (Sobre su estructura química.) Véase también: § 49. Geraniol C 10 H 18 O , pp. 439-493. En la p. 439 se proponen dos estructuras hipotéticas del geraniol.
  18. ^ (Semmler, 1906), pág. 491.
  19. ^ Verley, Albert (1919). "Sur la constitution du géraniol, du linalool et du nérol" [Sobre la estructura química del geraniol, linalool y nerol]. Boletín de la Société Chimique de France . Cuarta serie (en francés). 25 : 68–80.La estructura química del geraniol aparece en la página 70.

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