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Ftalato de dietilo

El ftalato de dietilo ( DEP ) es un éster de ftalato . Se presenta como un líquido incoloro sin olor significativo, pero tiene un sabor amargo y desagradable. Es más denso que el agua e insoluble en agua, por lo que se hunde en el agua.

Síntesis y aplicaciones

El ftalato de dietilo se produce mediante la reacción del etanol con anhídrido ftálico , en presencia de un catalizador ácido fuerte :

Se utiliza como plastificante especializado en PVC y también como mezclador y fijador en perfumes . [3]

Biodegradación

Biodegradación por microorganismos

La biodegradación del DEP en el suelo ocurre por hidrólisis secuencial de las dos cadenas dietílicas del ftalato para producir ftalato de monoetilo, seguido de ácido ftálico. Esta reacción ocurre muy lentamente en un ambiente abiótico. Por lo tanto, existe una vía alternativa de biodegradación que incluye la transesterificación o desmetilación por microorganismos, si el suelo también está contaminado con metanol , que produciría otros tres compuestos intermedios, ftalato de etilo y metilo, ftalato de dimetilo y ftalato de monometilo. Esta biodegradación se ha observado en varias bacterias del suelo . [4] Algunas bacterias con estas capacidades tienen enzimas específicas involucradas en la degradación de ésteres de ácido ftálico, como la ftalato oxigenasa, la ftalato dioxigenasa, la ftalato deshidrogenasa y la ftalato descarboxilasa. [5] Los intermediarios desarrollados de la transesterificación o desmetilación, el ftalato de etilo y el ftalato de dimetilo, aumentan el efecto tóxico y pueden alterar la membrana de los microorganismos.

Biodegradación por mamíferos

Estudios recientes muestran que el DEP, un éster de ácido ftálico (PAE), es hidrolizado enzimáticamente a sus monoésteres por la esterasa de colesterol pancreática (CEasa) en cerdos y vacas. Se ha descubierto que estas CEasas pancreáticas de mamíferos no son específicas para la degradación en relación con la diversidad de las cadenas laterales alquílicas de las PAE. [5]

Toxicidad

Se sabe poco sobre la toxicidad crónica del ftalato de dietilo, pero la información existente sugiere solo un bajo potencial tóxico. [6] Los estudios sugieren que algunos ftalatos afectan el desarrollo reproductivo masculino a través de la inhibición de la biosíntesis de andrógenos . En ratas, por ejemplo, la administración repetida de DEP resulta en la pérdida de poblaciones de células germinales en el testículo . Sin embargo, el ftalato de dietilo no altera la diferenciación sexual en ratas macho. [7] [8] [9] [10] Los experimentos de respuesta a la dosis en cangrejos violinistas han demostrado que la exposición de siete días al ftalato de dietilo a 50 mg/L inhibió significativamente la actividad de la quitobiasa en la epidermis y el hepatopáncreas . [11] La quitobiasa juega un papel importante en la degradación del antiguo exoesqueleto de quitina durante la fase de premuda. [ 12]

Teratogenicidad

Cuando se trató a ratas preñadas con ftalato de dietilo, se hizo evidente que ciertas dosis causaban malformaciones esqueléticas, mientras que el grupo de control no tratado no mostró reabsorciones . La cantidad de malformaciones esqueléticas fue más alta con la dosis más alta. [13] En un estudio posterior se encontró que tanto los diésteres de ftalato como sus productos metabólicos estaban presentes en cada uno de estos compartimentos, lo que sugiere que la toxicidad en embriones y fetos podría ser el resultado de un efecto directo. [14]

Investigación futura

Algunos datos sugieren que la exposición a múltiples ftalatos en dosis bajas aumenta significativamente el riesgo de manera aditiva. [15] [16] [17] Por lo tanto, el riesgo de una mezcla de ftalatos o ftalatos y otros antiandrógenos, puede no evaluarse con precisión estudiando una sustancia química a la vez. Lo mismo puede decirse de los riesgos de varias vías de exposición juntas. Los humanos están expuestos a los ftalatos por múltiples vías de exposición (predominantemente dérmica), mientras que las pruebas toxicológicas se realizan a través de la exposición oral. [18]

Referencias

  1. ^ "Perfil de información química del ftalato de dietilo" (PDF) . Integrated Laboratory Systems, Inc . Archivado desde el original (PDF) el 1 de febrero de 2009 . Consultado el 3 de marzo de 2009 .
  2. ^ abcdef Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0213". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ Api, AM (febrero de 2001). "Perfil toxicológico del ftalato de dietilo: un vehículo para fragancias e ingredientes cosméticos". Food and Chemical Toxicology . 39 (2): 97–108. doi :10.1016/s0278-6915(00)00124-1. PMID  11267702.
  4. ^ Cartwright, CD (marzo de 2000). "Biodegradación del ftalato de dietilo en el suelo mediante una nueva vía". FEMS Microbiology Letters . 186 (1): 27–34. doi : 10.1016/S0378-1097(00)00111-7 . PMID  10779708.
  5. ^ ab Saito, T.; Peng, H.; Tanabe, R.; Nagai, K.; Kato, K. (diciembre de 2010). "Hidrólisis enzimática de ésteres de ácido ftálico estructuralmente diversos por esterasas de colesterol pancreático porcino y bovino". Chemosphere . 81 (1): 1544–1548. Bibcode :2010Chmsp..81.1544S. doi :10.1016/j.chemosphere.2010.08.020. PMID  20822795. S2CID  6958344.
  6. ^ J. Autian (1973). "Toxicidad y amenazas para la salud de los ésteres de ftalato: revisión de la literatura". Environmental Health Perspectives . 4 : 3–25. doi :10.2307/3428178. JSTOR  3428178. PMC 1474854 . PMID  4578674. 
  7. ^ Antonia M. Calafat; Richard H. McKee (2006). "Integración de datos de exposición de biomonitoreo en el proceso de evaluación de riesgos: ftalatos [ftalato de dietilo y ftalato de di(2-etilhexilo)] como estudio de caso". Environmental Health Perspectives . 114 (11): 1783–1789. doi :10.1289/ehp.9059. PMC 1665433 . PMID  17107868. 
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  10. ^ L. Earl Gray Jr; et al. (2000). "La exposición perinatal a los ftalatos DEHP, BBP y DINP, pero no a DEP, DMP o DOTP, altera la diferenciación sexual de la rata macho". Toxicological Sciences . 58 (2): 350–365. doi :10.1093/toxsci/58.2.350. PMID  11099647.
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  12. ^ MA Baars & SS Oosterhuis, "Quitobiasa libre, una enzima marcadora del crecimiento de los crustáceos", Informe anual NIOZ 2006 (PDF) , Real Instituto Holandés de Investigación Marina , Texel, págs. 62-64, archivado desde el original (PDF) el 20 de julio de 2011
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  15. ^ L. Earl Gray Jr; et al. (2006). "Efectos adversos de los antiandrógenos y andrógenos ambientales en el desarrollo reproductivo en mamíferos". Revista Internacional de Andrología . 29 (1): 96–104. doi :10.1111/j.1365-2605.2005.00636.x. PMID  16466529.
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  17. ^ Kembra L. Howdeshell; et al. (2008). "Mecanismos de acción de los ésteres de ftalato, individualmente y en combinación, para inducir el desarrollo reproductivo anormal en ratas macho de laboratorio". Environmental Research . 108 (2): 168–176. Bibcode :2008ER....108..168H. doi : 10.1016/j.envres.2008.08.009 . PMID  18949836.
  18. ^ Shanna H. Swan (2008). "Exposición ambiental a ftalatos en relación con los resultados reproductivos y otros puntos finales de salud en humanos". Environmental Research . 108 (2): 177–184. Bibcode :2008ER....108..177S. doi :10.1016/j.envres.2008.08.007. PMC 2775531 . PMID  18949837.