Las estrobilurinas son un grupo de productos naturales y sus análogos sintéticos. Varias estrobilurinas se utilizan en agricultura como fungicidas . Forman parte del grupo más amplio de Q o Is (Quinonas fuera de los Inhibidores), que actúan inhibiendo la cadena respiratoria a nivel del Complejo III .
Los primeros productos naturales originales, las estrobilurinas A y B, se extrajeron del hongo Strobilurus tenacellus . [1] Los fungicidas comerciales de estrobilurina [2] se desarrollaron mediante la optimización de la fotoestabilidad y la actividad. [3] Las estrobilurinas representaron un avance importante en los fungicidas a base de hongos. Lanzados por primera vez en 1996, actualmente existen diez fungicidas de estrobilurina importantes en el mercado, que representan entre el 23 y el 25 % de las ventas mundiales de fungicidas. [4] Ejemplos de derivados de estrobilurina comercializados son azoxistrobina , kresoxim-metilo, picoxistrobina, fluoxastrobina, orizastrobina, dimoxistrobina, piraclostrobina y trifloxistrobina.
Las estrobilurinas son en su mayoría fungicidas de contacto con un tiempo medio largo, ya que se absorben en la cutícula y no se transportan más. Tienen un efecto supresor sobre otros hongos, reduciendo la competencia por los nutrientes ; inhiben la transferencia de electrones en las mitocondrias , alterando el metabolismo y previniendo el crecimiento de los hongos diana. [5]
La estrobilurina A (también conocida como mucidina) es producida por Oudemansiella mucida , Strobilurus tenacellus , Bolinea lutea y otros. [6] [7] [8] Cuando se aisló por primera vez, se le asignó incorrectamente como el isómero geométrico EEE, pero luego se identificó mediante síntesis total como el isómero EZE, como se muestra. [5] : 694
La 9-metoxistrobilurina A es producida por Favolaschia spp. [7]
La estrobilurina B es producida por S. tenacellus . [7]
La estrobilurina C es producida por X. longipes y X. melanotricha . [7] [8]
La estrobilurina D es producida por Cyphellopsis anomala . [8] Su estructura fue originalmente asignada incorrectamente y ahora se considera idéntica a la de la estrobilurina G, producida por B. lutea . [7] [8] Mycena sanguinolenta produce un material relacionado, la hidroxistrobilurina D, con un grupo hidroxilo adicional unido al metilo de la cadena principal . [7]
La estrobilurina E es producida por Crepidotus fulvotomentosus [8] y Favolaschia spp. [7]
La estrobilurina F2 es producida por B. lutea . [6]
La estrobilurina H es producida por B. lutea . [7] El producto natural con un grupo hidroxi fenólico en lugar del grupo metoxi aromático de la estrobilurina H se llama estrobilurina F1 y se encuentra en C. anomala [8] y Agaricus spp. [6]
La estrobilurina X es producida por O. mucida . [7] [8]
Las oudemansinas están estrechamente relacionadas con las estrobilurinas y también son inhibidores externos de las quinonas. [7]
La oudemansina A con R 1 = R 2 = H se describió por primera vez en 1979, después de ser aislada de fermentaciones miceliales del hongo basidiomiceto Oudemansiella mucida . [9] Posteriormente se encontró en cultivos de los hongos basidiomicetos Mycena polygramma y Xerula melanotricha . Este último hongo también produce oudemansina B, con R 1 = MeO y R 2 = Cl. Oudemansin X, con R 1 = H y R 2 = MeO, se aisló de Oudemansiella radicata . [6]
El descubrimiento de la clase de fungicidas estrobilurinas condujo al desarrollo de un grupo de fungicidas comerciales utilizados en la agricultura. A continuación se muestran ejemplos. [5]
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