Compuesto químico
La estrina ( en inglés americano ) o estrina ( en inglés británico ), también conocida como estra-1,3,5(10)-trieno , es un esteroide estrano . Es un estrano deshidrogenado con dobles enlaces específicamente en las posiciones C1, C3 y C5(10). La estrina es una estructura madre de las hormonas esteroides estrógenas estradiol , estrona y estriol , que también se conocen como dihidroxiestrina, cetohidroxiestrina y trihidroxiestrina, respectivamente. [1] [2]
A diferencia de sus derivados de estrógeno , la estrina en sí posee una actividad estrogénica mínima, ya que las sustituciones de hidroxilo y/o ceto en las posiciones C3 y C17 son críticas para una alta afinidad de unión a los receptores de estrógeno . [3] [4] Se ha descubierto que la estrina es del orden de 1000 veces menos potente que el estradiol para inducir respuestas estrogénicas in vitro . [5] [6] [3] Además de la estrina, el estratrien-17β-ol, que carece del grupo 3-hidroxilo del estradiol, y el 3-hidroxiestratrieno, que carece del grupo 17β-hidroxilo del estradiol, ambos tienen una afinidad medible por el receptor de estrógeno y son capaces de activar el receptor e inducir la expresión del receptor de progesterona . [6] [7] [3]
El término estrina también es sinónimo de estrógeno . [8] Fue acuñado por Sir Alan S. Parkes y CW Bellerby en 1926 para describir la hormona secretada por los ovarios que induce el estro en los animales (es decir, el estrógeno). [8]
Véase también
Referencias
- ^ Biskind, Morton S. (1935). "Productos glandulares comerciales". Revista de la Asociación Médica Estadounidense . 105 (9): 667. doi :10.1001/jama.1935.92760350007009a. ISSN 0002-9955.
- ^ Fluhmann CF (1938). "Hormonas estrogénicas: su uso clínico". Cal West Med . 49 (5): 362–6. PMC 1659459 . PMID 18744783.
- ^ abc Anstead GM, Carlson KE, Katzenellenbogen JA (1997). "El farmacóforo de estradiol: relaciones entre la estructura del ligando y la afinidad de unión al receptor de estrógeno y un modelo para el sitio de unión al receptor". Esteroides . 62 (3): 268–303. doi :10.1016/s0039-128x(96)00242-5. PMID 9071738. S2CID 10080044.
- ^ Thomas L. Lemke; David A. Williams (24 de enero de 2012). Principios de química medicinal de Foye. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1395–. ISBN 978-1-60913-345-0.
- ^ Jordan VC, Koch R (abril de 1989). "Regulación de la síntesis de prolactina in vitro por derivados estrogénicos y antiestrogénicos del estradiol y la estrona". Endocrinología . 124 (4): 1717–26. doi :10.1210/endo-124-4-1717. PMID 2924721.
- ^ ab Brooks SC, Wappler NL, Corombos JD, Doherty LM, Horwitz JP (1987). "Relaciones entre la estructura del estrógeno y la función del receptor". En Moudgil VK (ed.). Avances recientes en la acción de las hormonas esteroides . Walter de Gruyter. págs. 443–466.
- ^ Schwartz JA, Skafar DF (septiembre de 1993). "Modulación de la conformación del receptor de estrógeno mediada por ligandos mediante análogos de estradiol". Bioquímica . 32 (38): 10109–15. doi :10.1021/bi00089a029. PMID 8399136.
- ^ de Marc A. Fritz; Leon Speroff (28 de marzo de 2012). Endocrinología ginecológica clínica e infertilidad. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 750–. ISBN 978-1-4511-4847-3.
