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ácido ditiobenzoico

El ácido ditiobenzoico es el compuesto organosulfurado de fórmula C 6 H 5 CS 2 H. Es un ácido ditiocarboxílico , análogo del ácido benzoico , pero más ácido y de color intenso.

Síntesis y reacciones.

Se puede preparar sulfurando cloruro de benzal : [2]

C 6 H 5 CCl 3 + 4 KSH → C 6 H 5 CS 2 K + 3 KCl + 2 H 2 S
C 6 H 5 CS 2 K + H + → C 6 H 5 CS 2 H + K +

También surge por la reacción del bromuro de fenilmagnesio del reactivo de Grignard con disulfuro de carbono , seguida de acidificación: [3]

C6H5MgBr + CS2 → C6H5CS2MgBr​​​​​​​​
C 6 H 5 CS 2 MgBr + HCl → C 6 H 5 CS 2 H + MgBrCl

Es aproximadamente 100 veces más ácido que el ácido benzoico . Su base conjugada, ditiobenzoato , sufre S-alquilación para dar ésteres de ditiocarboxilato. [2] De manera similar, el ditiobenzoato reacciona con sales metálicas "blandas" para dar complejos, por ejemplo, Fe(S 2 CC 6 H 5 ) 3 y Ni (S 2 CC 6 H 5 ) 2 .

La cloración del ácido ditiobenzoico da el cloruro de tioacilo C 6 H 5 C (S) Cl.

Estructura del trímero [Ni(S 2 CPh) 2 ] 3 . [4]

Referencias

  1. ^ Señor Crampton (1974). "Acidez y enlaces de hidrógeno". En Saúl Patai (ed.). La química del grupo tiol . Chichester: John Wiley & Sons Ltd. p. 402.
  2. ^ ab Federico Kurzer; Alejandro Lawson (1962). "Ácido tiobenzoiltioglicólico". Org. Sintetizador . 42 : 100. doi : 10.15227/orgsyn.042.0100.
  3. ^ J. Houben (1906). "Ueber Carbithiosäuren. I. Arylcarbithiosäuren" [Acerca de los ácidos carbotioicos I. Ácidos arilcarbotioicos]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 39 (3): 3219–3233. doi :10.1002/cber.190603903140.
  4. ^ Bonamico, M.; Dessy, G.; Tarifas, V.; Scaramuzza, L. (1975). "Estudios estructurales de complejos metálicos con ligandos bidentados que contienen azufre. Parte I. Estructuras cristalinas y moleculares de bis-(ditiobenzoato)-níquel (II) y paladio (II) triméricos". Revista de la Sociedad Química, Dalton Transactions (21): 2250–2255. doi :10.1039/DT9750002250.