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Ácido ditiobenzoico

El ácido ditiobenzoico es un compuesto organosulfurado con la fórmula C6H5CS2H . Es un ácido ditiocarboxílico , un análogo del ácido benzoico , pero más ácido y de color profundo .

Síntesis y reacciones

Se puede preparar sulfurando benzotricloruro : [2]

C6H5CCl3 + 4KSH → C6H5CS2K + 3KCl + 2H2S​​​​​​
C6H5CS2K + H + → C6H5CS2H + K +​​​​​​​

También surge por la reacción del reactivo de Grignard bromuro de fenilmagnesio con disulfuro de carbono , seguida de acidificación: [3]

C6H5MgBr + CS2 → C6H5CS2MgBr​​​​​​​​
C6H5CS2MgBr + HCl → C6H5CS2H + MgBrCl​​​​​​

Es aproximadamente 100 veces más ácido que el ácido benzoico . Su base conjugada, el ditiobenzoato , sufre una S-alquilación para dar ésteres de ditiocarboxilato. [2] De manera similar, el ditiobenzoato reacciona con sales metálicas "blandas" para dar complejos, por ejemplo, Fe(S 2 CC 6 H 5 ) 3 y Ni(S 2 CC 6 H 5 ) 2 .

La cloración del ácido ditiobenzoico produce el cloruro de tioacilo C 6 H 5 C(S)Cl.

Estructura del trímero [Ni(S 2 CPh) 2 ] 3 . [4]

Referencias

  1. ^ MR Crampton (1974). "Acidez y enlaces de hidrógeno". En Saul Patai (ed.). La química del grupo tiol . Chichester: John Wiley & Sons Ltd. pág. 402.
  2. ^ por Frederick Kurzer; Alexander Lawson (1962). "Ácido tiobenzoiltioglicólico". Org. Synth . 42 : 100. doi :10.15227/orgsyn.042.0100.
  3. ^ J. Houben (1906). "Ueber Carbithiosäuren. I. Arylcarbithiosäuren" [Acerca de los ácidos carbotioicos I. Ácidos arilcarbotioicos]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 39 (3): 3219–3233. doi :10.1002/cber.190603903140.
  4. ^ Bonamico, M.; Dessy, G.; Fares, V.; Scaramuzza, L. (1975). "Estudios estructurales de complejos metálicos con ligandos bidentados que contienen azufre. Parte I. Estructuras cristalinas y moleculares de bis-(ditiobenzoato)-níquel(II) y -paladio(II) triméricos". Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions (21): 2250–2255. doi :10.1039/DT9750002250.