El para -dimetilaminobenzaldehído es un compuesto orgánico que contiene grupos amino y aldehído y que se utiliza en el reactivo de Ehrlich y el reactivo de Kovac para detectar indoles . El grupo carbonilo reacciona normalmente con la posición 2 rica en electrones del indol, pero también puede reaccionar en las posiciones C-3 o N-1. [2] También se puede utilizar para la determinación de hidrazina .
El para -dimetilaminobenzaldehído es el ingrediente principal del reactivo de Ehrlich . Actúa como un electrófilo fuerte que reacciona con el carbono α (posición 2) rico en electrones de los anillos indólicos para formar un aducto de color azul. [3] Se puede utilizar para detectar la presencia de alcaloides indólicos . No todos los alcaloides indólicos dan lugar a un aducto coloreado como resultado del impedimento estérico que no permite que la reacción se lleve a cabo. [ cita requerida ]
El reactivo de Ehrlich también se utiliza como colorante en la cromatografía de capa fina y como reactivo para detectar urobilinógeno en orina fresca y fría . Si se deja que una muestra de orina se oxide en el aire para formar urobilina, el reactivo no detectará el urobilinógeno. Si se añaden unas gotas de reactivo a 3 ml de orina en un tubo de ensayo, se puede observar un cambio de color, a rosa oscuro o rojo. El grado de cambio de color es proporcional a la cantidad de urobilinógeno en la muestra de orina.
El p -dimetilaminobenzaldehído reacciona con la hidracina para formar el colorante azoico p -dimetilaminobenzalazina , que tiene un color amarillo característico. Por lo tanto, se utiliza para la determinación espectrofotométrica de hidracina en soluciones acuosas a 457 nm. [4]
Isaac Asimov , en un ensayo humorístico de 1963 titulado "Tú también puedes hablar gaélico", [5] reimpreso en la antología Adding a Dimension entre otras, rastrea la etimología de cada componente del nombre químico "para-di-metil-amino-benz-aldehído" (por ejemplo, la sílaba "-benz-" deriva en última instancia del árabe lubān jāwī (لبان جاوي, " incienso de Java "). Asimov señala que el nombre se puede pronunciar con la melodía de la conocida giga " The Irish Washerwoman ", y relata una anécdota en la que una recepcionista de ascendencia irlandesa, al oírlo cantar las sílabas así, las confundió con las palabras gaélicas originales de la giga. Este ensayo inspiró la canción filk de Jack Carroll de 1963 "The Chemist's Drinking Song" ( Himnal NESFA Vol. 2). 2da ed. p. 65) con la melodía de esa giga, que comienza "Paradimetilaminobenzaldehído, / Citrato de sodio , cianuro de amonio , / ..." [6]