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Diisopropilbenceno

Los diisopropilbencenos (DIPB) son compuestos orgánicos con la fórmula C 6 H 4 (CH(CH 3 ) 2 ) 2 . Existen tres isómeros: 1,2- 1,3- y 1,4-diisopropilbenceno. Todos son líquidos incoloros, inmiscibles en agua, con puntos de ebullición similares . Se clasifican como hidrocarburos aromáticos que tienen un par de sustituyentes isopropílicos ( CH(CH 3 ) 2 ). [1] Se ha hecho referencia al DIPB como "un diluyente común " junto con el hexano . [2]

Producción y reacciones

Los diisopropilbencenos surgen típicamente por alquilación de benceno o isopropilbenceno con propileno :

C6H6 + CH3CH = CH2 → C6H5CH ( CH3 ) 2​​​​​
C6H5CH ( CH3 ) 2 + CH3CH = CH2 → C6H4 ( CH ( CH3 ) 2 ) 2​​​

Estas alquilaciones son catalizadas por varios ácidos de Lewis , como el tricloruro de aluminio .

También pueden prepararse y transformarse mediante reacciones de transalquilación . De esta manera, los triisopropilbencenos se convierten nuevamente en diisopropilbencenos al ser tratados con benceno o monoisopropilbenceno. Como es habitual, estas transformaciones son catalizadas por ácidos de Lewis . [3]

C6H4 ( CH ( CH3 ) 2 ) 2 + C6H6 → 2 C6H5CH ( CH3 ) 2​​​​

Los isómeros 1,3 y 1,4 son de interés principalmente como precursores de los respectivos derivados de dihidroxilbenceno, que explotan los reordenamientos de Hock . Los tres isómeros forman hidroperóxidos , como está implícito en el reordenamiento de Hock, que son de interés como iniciadores radicales para la polimerización . [7]

Véase también

Referencias

  1. ^ Vora BV, Kocal JA, Barger PT, Schmidt RJ, Johnson JA (2003). "Alquilación". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . Vol. 2. John Wiley & Sons. doi :10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN . 9780471238966.
  2. ^ Wang LY, Guo QJ, Lee MS (9 de agosto de 2018). "Avances recientes en la mejora de la extracción de metales: sistemas de mezcla que consisten en líquido iónico y extractante molecular". Tecnología de separación y purificación (artículo de revisión). 210 : 292–303. doi :10.1016/j.seppur.2018.08.016. S2CID  105020998.
  3. ^ abc Schmidt, Roland; Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorotea; Paetz, cristiano; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2014). "Hidrocarburos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . págs. 1–74. doi :10.1002/14356007.a13_227.pub3. ISBN 9783527306732.
  4. ^ Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud en el Trabajo
  5. ^ Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud en el Trabajo
  6. ^ Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud en el Trabajo
  7. ^ Schmiedel, Klaus W.; Decker, Daniel (2011). "Resorcinol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a23_111.pub2. ISBN 9783527303854.

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