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Anión ciclopentadienilo

En química , el anión ciclopentadienilo o ciclopentadienuro es una especie aromática con una fórmula de [C
5
yo
5
]
y se abrevia como Cp . [1] Se forma por la desprotonación del ciclopentadieno . El anión ciclopentadienilo es un ligando que se une a un metal en la química organometálica . [2]

Resonancia y aromaticidad

Estructuras de resonancia del anión ciclopentadienilo

El anión ciclopentadienilo es un ion pentagonal regular , cíclico y plano ; tiene 6 electrones π (4 n  + 2, donde n  = 1), lo que cumple la regla de aromaticidad de Hückel . Cada doble enlace y par solitario proporciona 2 electrones π, que están deslocalizados en el anillo. [3]

El ciclopentadieno tiene un pKa de aproximadamente 16. Es ácido en relación con muchos ácidos carbonados. La acidez aumentada se atribuye a la estabilización de la base conjugada , el anión ciclopentadienilo.

Ligando

Los aniones ciclopentadienilo forman una variedad de complejos de ciclopentadienilo . [4]

Estructura del metaloceno donde "M" es un metal

Véase también

Referencias

  1. ^ "Ciclopentadienida". Base de datos de compuestos de PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Consultado el 14 de abril de 2016 .
  2. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6.ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, pág. 66, ISBN 978-0-471-72091-1
  3. ^ Paul, Satadal; Goswami, Tamal; Misra, Anirban (1 de octubre de 2015). "Escalamiento no comparativo de aromaticidad a través de la itinerancia electrónica". AIP Advances . 5 (10): 107211. doi : 10.1063/1.4933191 .
  4. ^ C. Elschenbroich (2006). Organometálicos . VCH. ISBN 978-3-527-29390-2.