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Compuesto de cadena abierta

En química , un compuesto de cadena abierta (o compuesto de cadena abierta ) o compuesto acíclico (prefijo griego α 'sin' y κύκλος 'ciclo') es un compuesto con una estructura lineal, en lugar de cíclica . [1] Un compuesto de cadena abierta que no tiene grupos laterales se denomina compuesto de cadena recta (también escrito como compuesto de cadena recta). [2] [3] Muchas de las moléculas simples de la química orgánica , como los alcanos y los alquenos , tienen isómeros tanto lineales como de anillo , es decir, tanto acíclicos como cíclicos . Para aquellos con 4 o más carbonos, las formas lineales pueden tener isómeros de cadena recta o de cadena ramificada. El prefijo minúsculo n- denota el isómero de cadena recta; por ejemplo, n -butano es butano de cadena recta , mientras que i -butano es isobutano . Los cicloalcanos son isómeros de alquenos, no de alcanos, porque el cierre del anillo implica un enlace C-C. Al no tener anillos (aromáticos o de otro tipo), todos los compuestos de cadena abierta son alifáticos .

En bioquímica , algunos isómeros son más frecuentes que otros. Por ejemplo, en los organismos vivos, el isómero de cadena abierta de la glucosa suele existir solo de forma transitoria, en pequeñas cantidades; la D-glucosa es el isómero habitual y la L-glucosa es poco frecuente.

Las moléculas de cadena lineal no suelen ser literalmente rectas, en el sentido de que sus ángulos de enlace no suelen ser de 180°, pero el nombre refleja que son esquemáticamente rectas. Por ejemplo, los alcanos de cadena lineal son ondulados o "arrugados", como muestran los modelos que aparecen a continuación.

n-nonano
La fila superior muestra las formas de cadena abierta de la glucosa y la manosa . La fila inferior muestra las formas cíclicas.

Referencias

  1. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "sistema policíclico". doi :10.1351/goldbook.P04724
  2. ^ Coles, Lydia (1968). "Un método cromatográfico para la separación de compuestos de cadena ramificada y de cadena lineal de columnas que contienen urea". Journal of Chromatography A . 32 (4): 657–661. doi :10.1016/S0021-9673(01)80544-6. PMID  5645558.
  3. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "silazanes". doi :10.1351/goldbook.S05669