El bromuro de xililo , también conocido como bromuro de metilbencilo o T-stoff ('sustancia-T'), es cualquier miembro o mezcla de compuestos químicos orgánicos con la fórmula molecular C 6 H 4 (CH 3 )(CH 2 Br ). La mezcla se usaba antiguamente como gas lacrimógeno y tiene un olor que recuerda al de las lilas. [1] Todos los miembros y la mezcla son líquidos incoloros, aunque las muestras comerciales o más antiguas parecen amarillentas.
El bromuro de xililo es un agente irritante y lacrimógeno . Ha sido incorporado en armas químicas desde los primeros meses de la Primera Guerra Mundial . Algunos comentaristas dicen que el primer uso fue en agosto de 1914, cuando los franceses atacaron a soldados alemanes con granadas de gas lacrimógeno , [2] [3] pero es más probable que el agente utilizado en ese incidente fuera bromoacetato de etilo , que los franceses habían probado antes de la guerra. [4]
El primer uso extensivo del bromuro de xililo fue el disparo de 18.000 proyectiles T por parte de las fuerzas alemanas contra posiciones rusas en la batalla de Bolimów en enero de 1915. Los proyectiles eran proyectiles de artillería modificados de 15 cm (6 pulgadas) que contenían una carga explosiva y aproximadamente 3 kg (7 libras) de bromuro de xililo. El ataque fue un completo fracaso porque el clima invernal era demasiado frío para permitir un aerosol efectivo, y el agente fue expulsado hacia las líneas alemanas, cayó inofensivamente al suelo o no estaba lo suficientemente concentrado como para causar daños. Un ataque similar en Nieuwpoort en marzo de 1915 también fue infructuoso. [4] Sin embargo, debido a su facilidad de fabricación, el bromuro de xililo se utilizó ampliamente en la Primera Guerra Mundial, en particular como un componente de la mezcla Weisskreuz (cruz blanca) alemana .
Los tres isómeros , a los que se hace referencia colectivamente con el número de registro CAS , son:
A falta de aclaración, el nombre "bromuro de xililo" puede referirse a cualquiera de estos isómeros o a una mezcla de los tres.