El benzotriazol (BTA) es un compuesto heterocíclico con la fórmula química C 6 H 5 N 3 . Su anillo de cinco miembros contiene tres átomos de nitrógeno consecutivos. Este compuesto bicíclico puede considerarse como anillos fusionados de los compuestos aromáticos benceno y triazol . Este sólido de color blanco a tostado claro tiene una variedad de usos, por ejemplo, como inhibidor de la corrosión del cobre. [5]
El benzotriazol presenta dos anillos fusionados. Su anillo de cinco miembros puede existir en principio como tautómeros A y B: [6]
Varios análisis estructurales con espectros UV, IR y 1H -NMR indican que el tautómero A es dominante.
La síntesis de benzotriazol implica la reacción de o -fenilendiamina , nitrito de sodio y ácido acético . La conversión se produce mediante diazotación de uno de los grupos amina: [7] [8]
La síntesis se puede mejorar cuando la reacción se lleva a cabo a bajas temperaturas (5–10 °C) y se irradia brevemente en un baño ultrasónico . [9] La pureza típica del lote es del 98,5 % o más. [10]
El BTA es un ácido débil con un pKa = 8,2 [3] [4]
Es una base de Brønsted muy débil con pKa < 0. [4]
No sólo puede actuar como ácido o base, sino que también puede unirse a otras especies, utilizando los electrones de pares solitarios. Al aplicar esta propiedad, el BTA puede formar un compuesto de coordinación estable sobre una superficie de cobre y comportarse como un inhibidor de la corrosión. [6]
El benzotriazol (BtH) reacciona con aldehídos aromáticos (ArCHO) en presencia de etanol para dar N,O-acetales basados en benzotriazol:
Estos acetales son susceptibles a la desprotonación, dando acceso a acilsilanos [11] y acilboranos.
La N -aminación de BtH con ácido hidroxilamina- O -sulfónico produce 1-aminobenzotriazol. La oxidación de esta amina con acetato de plomo (IV) produce bencina , que rápidamente se dimeriza a bifenileno . [12]
El benzotriazol es conocido por su gran versatilidad. Ya se ha utilizado como inhibidor (o agente antivaho) en emulsiones fotográficas o soluciones de revelado, y como reactivo para la determinación analítica de plata. Más importante aún, se ha utilizado ampliamente como inhibidor de corrosión en la atmósfera y bajo el agua. Además, sus derivados y su eficacia como precursores de fármacos han llamado la atención. Además de todas las aplicaciones mencionadas anteriormente, el BTA se puede utilizar como anticongelante, sistemas de calefacción y refrigeración, fluidos hidráulicos e inhibidores de la fase de vapor también. [6]
El benzotriazol es un inhibidor eficaz de la corrosión del cobre y sus aleaciones, ya que evita reacciones superficiales no deseadas. Se sabe que cuando el cobre se sumerge en una solución que contiene benzotriazol se forma una capa pasiva, formada por un complejo entre el cobre y el benzotriazol. La capa pasiva es insoluble en soluciones acuosas y en muchas soluciones orgánicas. Existe una correlación positiva entre el espesor de la capa pasiva y la eficacia de la prevención de la corrosión. [13] El BTA se utiliza en la conservación del patrimonio, en particular para el tratamiento de la enfermedad del bronce . La estructura exacta del complejo cobre-BTA es controvertida y se han sugerido muchas propuestas. [ cita requerida ]
Los derivados de benzotriazol tienen propiedades químicas y biológicas que son versátiles en la industria farmacéutica. Los derivados de benzotriazol actúan como agonistas de muchas proteínas. Por ejemplo, el vorozol y la alizaprida tienen propiedades inhibidoras útiles contra diferentes proteínas. Los ésteres de benzotriazol se utilizan como inactivadores basados en mecanismos para tratar el síndrome respiratorio agudo severo (SARS) al inhibir la proteasa SARS 3CL del virus SARS-CoV-1 . La metodología no solo se limita a la heterociclación, sino que también tuvo éxito para hidrocarburos polinucleares de pequeños sistemas carbocíclicos. [14]
El benzotriazol es bastante soluble en agua, no se degrada fácilmente y tiene una tendencia limitada a la sorción. Por lo tanto, solo se elimina parcialmente en las plantas de tratamiento de aguas residuales y una fracción sustancial llega a aguas superficiales como ríos y lagos. [15] Se considera que tiene baja toxicidad y un bajo riesgo para la salud humana, aunque presenta algunas propiedades antiestrogénicas. [16]
El toliltriazol es una mezcla de isómeros o congéneres que se diferencian del benzotriazol por la adición de un grupo metilo unido en algún lugar del anillo de benceno. El toliltriazol tiene usos similares, pero es más soluble en algunos disolventes orgánicos. [ cita requerida ]
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