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Benzoilurea

Estructura química del diflubenzurón , un insecticida de benzoilurea de uso común

Las benzoilureas (BPU) son derivados químicos de la N -benzoil- N′ - fenilurea , que se utilizan como insecticidas . [1] No matan directamente al insecto, pero interrumpen la muda y la eclosión de los huevos y, por lo tanto, actúan como reguladores del crecimiento de los insectos . Actúan inhibiendo la quitina sintasa , [2] impidiendo la formación de quitina en el cuerpo del insecto.

La actividad insecticida de las BPU fue descubierta casualmente por Phillips-Duphar, quien comercializó el diflubenzurón en 1975. [1] Desde entonces, muchas empresas comercializaron muchas BPU. Las BPU representaron el 3% del mercado mundial de insecticidas de 18.400 millones de dólares en 2018. [3] El lufenurón fue el BPU de mayores ventas en 2016, con un precio de 112 millones de dólares. [4]

Las BPU son activas contra muchos tipos de plagas de insectos (por ejemplo, lepidoptera coleoptera, diptera) en la agricultura, [1] [5], además de usarse contra termitas y plagas de salud animal como las pulgas. [6]

El Comité de Acción de Resistencia a los Insecticidas (IRAC) enumera las siguientes PBU, que están clasificadas en el grupo 15 del IRAC. [7] Bistriflurón, clorfluazurón, diflubenzurón , flucicloxurón, flufenoxurón , hexaflumurón, lufenurón , novalurón , noviflumurón, teflubenzurón, triflumurón . Muchas BPU antiguas ya no se utilizan. [ 15]

La 3-(yodoacetamido)-benzoilurea (3-IAABU) es uno de varios compuestos de benzoilurea que se han investigado como posibles agentes anticancerígenos . [8]

Toxicidad para mamíferos y medio ambiente.

Las BPU tienen un buen perfil tóxico para los mamíferos. Se considera que el diflubenzurón tiene una toxicidad aguda muy baja y está aprobado por la OMS para el tratamiento del agua potable como larvicida contra mosquitos. [9]

Las BPU tienen una toxicidad aguda baja contra las abejas, una toxicidad baja a moderada para los peces, pero una toxicidad alta para los invertebrados y crustáceos acuáticos. [1]

Las BPU tienen diversas tasas de degradación en el medio ambiente. Algunas BPU más antiguas tienen una alta persistencia y ya no se venden. [1] Se demostró que el flufenoxurón se bioacumula y fue prohibido en la UE en 2011. [10]

Referencias

  1. ^ abcdef Sol, Ranfeng; Liu, Chunjuan; Hao, Zhang; Wang, Qingmin (13 de julio de 2015). "Inhibidores de la síntesis de quitina de benzoilurea". J. Agrícola. Química de los alimentos . 63 (31): 6847–6865. doi :10.1021/acs.jafc.5b02460. PMID  26168369.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: fecha y año ( enlace )
  2. ^ Douris, Vassilis; Steinbach, Denise; Panteleri, Rafaela; Livadaras, Ioannis; Pickett, Juan Antonio; Van Leeuwen, Thomas; Nauen, Ralf; Vontas, John (2016). "2016". Procedimientos de la Academia Nacional de Ciencias . 113 (51): 14692–14697. doi : 10.1073/pnas.1618258113 . PMC 5187681 . PMID  27930336. 
  3. ^ Sparks, Thomas C. (14 de febrero de 2024). "Mezclas de insecticidas: usos, beneficios y consideraciones". Ciencia del manejo de plagas . doi :10.1002/ps.7980. PMID  38356314 - vía Wiley.
  4. ^ Jeschke, Pedro; Witschel, Matías; Krämer, Wolfgang; Schirmer, Ulrich (2019). "Capítulo 30: Biosíntesis de quitina". Compuestos modernos para la protección de cultivos (3ª ed.). Wiley (publicado el 25 de enero de 2019). págs. 1067-1102. ISBN 9783527699261.
  5. ^ ab Pener, Meir Paul; Dhadialla, Tarlochan S. (2012). "Una descripción general de los disruptores del crecimiento de los insectos; aspectos aplicados". Avances en fisiología de insectos . 43 : 1–162. doi :10.1016/B978-0-12-391500-9.00001-2. ISBN 9780123915009. ISSN  0065-2806 - vía Elsevier.
  6. ^ Junquera, Pablo; Hosking, Barry; Gameiro, Marta; Macdonald, Alicia (2019). "Benzoilfenilureas como antiparasitarios veterinarios. Una visión general y perspectiva con énfasis en la eficacia, el uso y la resistencia". Parásito . 26 : 26. doi : 10.1051/parasite/2019026. ISSN  1776-1042. PMC 6492539 . PMID  31041897.  Icono de acceso abierto
  7. ^ "Clasificación en línea del modo de acción del IRAC". Comité de Acción de Resistencia a Insecticidas . Consultado el 5 de junio de 2024 .
  8. ^ Jiang, JD; Davis, AS; Middleton, K.; Ling, YH; Pérez-Soler, R.; Holanda, JF; Bekesi, JG (1 de diciembre de 1998). "3- (yodoacetamido) -benzoilurea: un nuevo ligando de tubulina cancericida que inhibe la polimerización de microtúbulos, fosforila bcl-2 e induce la apoptosis en células tumorales". Investigación sobre el cáncer . 58 (23): 5389–5395. PMID  9850070.
  9. ^ Directrices para la calidad del agua potable (4ª ed.). Suiza: Organización Mundial de la Salud. 2017. págs. 435–436. ISBN 978-92-4-154995-0.
  10. ^ Reglamento de Ejecución (UE) n.º 942/2011 de la Comisión, de 22 de septiembre de 2011, relativo a la no aprobación de la sustancia activa flufenoxurón

Otras lecturas