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Androstenona

La androstenona ( 5α-androst-16-en-3-ona ) es una feromona esteroide de la clase 16-androstena . Se encuentra en la saliva del jabalí , el citoplasma del apio , [ cita requerida ] y el hongo de la trufa . [ cita requerida ] La androstenona fue la primera feromona de mamíferos en ser identificada. Se encuentra en altas concentraciones en la saliva de los cerdos machos y, cuando es inhalada por una cerda que está en celo , hace que la hembra asuma la postura de apareamiento . La androstenona es el ingrediente activo de 'Boarmate', un producto comercial fabricado por DuPont que se vende a los criadores de cerdos para probar a las cerdas para determinar el momento de la inseminación artificial . [1] [2] [3] [4] [5]

Biosíntesis

La androstenona se sintetiza a partir de androstadienona por la 5α-reductasa y puede convertirse en 3α-androstenol o 3β-androstenol por la 3-cetoesteroide reductasa . [6]

Propiedades

Dependiendo del sujeto, la androstenona puede tener un olor desagradable, sudoroso, urinario, un olor a madera o incluso un olor floral agradable. [3] [7] [8]

Existen dos genotipos diferentes que permiten que una persona huela la androstenona. El primer genotipo, que consta de dos copias completamente funcionales del gen, es el alelo RT/RT, y el segundo es el alelo RT/WM. [ cita requerida ] El receptor OR7D4 [4] tiene dos polimorfismos de un solo nucleótido no sinónimos, [9] que hacen que el gen tenga dos sustituciones de aminoácidos, que a su vez hacen que el receptor actúe de manera diferente. Aquellos que poseen los dos genes adecuados (RT/RT) para OR7D4 tienden a describir el olor del esteroide como el olor de la orina rancia. Aquellos con un solo gen (RT/WM) generalmente describieron el olor como débil o no pudieron detectarlo. También pueden encontrar el olor "agradable", "dulce" o "similar a la vainilla". [10]

En pequeñas cantidades, el olor es difícilmente detectable por la mayoría de las personas. Esto puede deberse a un polimorfismo en el gen del receptor que codifica el receptor de androstenona. [11] Sin embargo, la capacidad para detectar el olor varía mucho. Se ha demostrado que las personas pueden detectar el olor en niveles de hasta 0,2 partes por mil millones a 0,2 partes por 100 millones. [12] Sin embargo, varios grupos informan que algunas personas que inicialmente no pueden oler la androstenona pueden aprender a olerla mediante exposiciones repetidas a ella. [13]

Detectabilidad como feromona

En los seres humanos, también se ha sugerido que la androstenona es una feromona ; sin embargo, hay pocos datos científicos que respalden esta afirmación. [14] [ se necesita una mejor fuente ] El órgano vomeronasal es un órgano sensorial olfativo auxiliar responsable de la detección de feromonas como algo más que un simple olor. La mayoría de los humanos adultos poseen algo parecido a este órgano, pero no hay una función activa. Los humanos carecen de las células sensoriales que existen en otros mamíferos necesarias para detectar feromonas más allá de un olor. [ aclaración necesaria ] [ dudoso – discutir ] Los humanos también carecen de la capacidad genética para producir estas células sensoriales de forma activa. [ cita requerida ]

También existe una anosmia específica en relación con el olfato en algunos seres humanos: no son capaces de percibir determinados olores, pero por lo demás tienen un sentido del olfato normal. Sin embargo, esto no debe considerarse de ninguna manera como un indicio de que se trate de una feromona, como ocurre con más de 80 compuestos olfativos. [15]

Para los animales, el olor de la androstenona puede actuar como un signo social de dominio y puede ser una forma de atraer a una pareja. [ cita requerida ] [ dudoso – discutir ]

Uso comercial

Algunos productos disponibles comercialmente se anuncian con la afirmación de que contienen feromonas sexuales humanas, incluida la androstenona, y que pueden actuar como afrodisíacos . [ cita requerida ]

Véase también

Referencias

  1. ^ Pierce, John D.; Cohen, Adam B.; Ulrich, Patricia M. (marzo de 2004). "Respuesta a dos odorantes, androstenona y acetato de amilo, y el impacto afectivo de los olores en las relaciones interpersonales". Journal of Comparative Psychology . 118 (1): 14–19. doi :10.1037/0735-7036.118.1.14. PMID  15008668.
  2. ^ Dorries, Kathleen M.; Adkins-Regan, Elizabeth; Halpern, Bruce P. (1997). "La sensibilidad y las respuestas conductuales a la feromona androstenona no están mediadas por el órgano vomeronasal en cerdos domésticos". Cerebro, comportamiento y evolución . 49 (1): 53–62. doi :10.1159/000112981. PMID  8980852.
  3. ^ ab Wysocki, CJ; Dorries, KM; Beauchamp, GK (1 de octubre de 1989). "La capacidad de percibir androstenona puede ser adquirida por personas ostensiblemente anósmicas". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 86 (20): 7976–7978. Bibcode :1989PNAS...86.7976W. doi : 10.1073/pnas.86.20.7976 . PMC 298195 . PMID  2813372. 
  4. ^ ab Wysocki, CJ; Beauchamp, GK (1 de agosto de 1984). "La capacidad para oler la androstenona está determinada genéticamente". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 81 (15): 4899–4902. Bibcode :1984PNAS...81.4899W. doi : 10.1073/pnas.81.15.4899 . PMC 391599 . PMID  6589634. 
  5. ^ Bonneau, M.; Walstra, P.; Claudi-Magnussen, C.; Kempster, AJ; Tornberg, E.; Fischer, K.; Diestre, A.; Siret, F.; Chevillon, P.; Claus, R.; Dijksterhuis, G.; Punter, P.; Matthews, KR; Agerhem, H.; Béague, MP; Oliver, MA; Gispert, M.; Weiler, U.; von Seth, G.; Leask, H.; Font i Furnols, M.; Homer, DB; Cook, GL (marzo de 2000). "Un estudio internacional sobre la importancia de la androstenona y el escatol para el olor sexual: IV. Estudios de simulación sobre la insatisfacción del consumidor con carne de cerdo macho entera y el efecto de la clasificación de las carcasas en la línea de sacrificio, principales conclusiones y recomendaciones". Meat Science . 54 (3): 285–295. doi :10.1016/s0309-1740(99)00105-9. PMID  22060698.
  6. ^ Weusten, JJAM (1989). Vías bioquímicas en la esteroidogénesis testicular humana (Tesis). hdl : 2066/113615 .
  7. ^ "Los genes de los olfateadores determinan si el sudor huele bien". New Scientist . 19 de septiembre de 2007.
  8. ^ Steenhuysen, Julie (16 de septiembre de 2007). "¿Apesta? No es su sudor, es tu nariz". Reuters .
  9. ^ Keller, Andreas; Zhuang, Hanyi; Chi, Qiuyi; Vosshall, Leslie B.; Matsunami, Hiroaki (septiembre de 2007). "La variación genética en un receptor de olores humano altera la percepción de los olores". Nature . 449 (7161): 468–472. Bibcode :2007Natur.449..468K. doi :10.1038/nature06162. PMID  17873857. S2CID  4417235.
  10. ^ Swaminathan, Nikhil (18 de septiembre de 2007). "El aroma de un hombre". Scientific American .
  11. ^ Lundstrom, JN; Seven, S.; Olsson, MJ; Schaal, B.; Hummel, T. (1 de octubre de 2006). "Los potenciales relacionados con eventos olfativos reflejan diferencias individuales en la percepción de la valencia del olor". Chemical Senses . 31 (8): 705–711. doi :10.1093/chemse/bjl012. PMID  16844768.
  12. ^ Birchall, Annabelle (25 de agosto de 1990). "Un soplo de felicidad: ¿puede el olor de una molécula contenida en el sudor humano aliviar la ansiedad y el estrés? Algunos científicos creen que sí, y sostienen que la 'osmoterapia' también puede ayudar a las personas a adelgazar o dejar de fumar". New Scientist .
  13. ^ Graham, Sarah (23 de octubre de 2002). "Las fosas nasales comparten información para reconocer olores". Scientific American .
  14. ^ Kirk-Smith, MD; Booth, DA (1980). "Efecto de la androstenona en la elección de la ubicación en presencia de otros". En van der Starre, H (ed.). Actas del 7º Simposio Internacional sobre Olfato y Gusto (ISOT VII) y del 4º Congreso de la Organización Europea de Investigación sobre Quimiorrecepción (ECRO IV): reunión conjunta celebrada en el Centro de Congresos 'de Leeuwenhorst', Noordwijkerhout, Países Bajos, del 22 al 25 de julio de 1980. IRL Press. págs. 397–400. ISBN 978-0-904147-20-9.OCLC 63367504  .{{cite book}}: Mantenimiento CS1: fecha y año ( enlace )
  15. ^ Araneda, Ricardo C.; Firestein, Stuart (1 de enero de 2004). "Los aromas de la androstenona en humanos". The Journal of Physiology . 554 (1): 1. doi :10.1113/jphysiol.2003.057075. PMC 1664751 . PMID  14678483.