El acetato de vinilo es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CO 2 CH = CH 2 . Este líquido incoloro es el precursor del acetato de polivinilo , los copolímeros de eteno-acetato de vinilo , el alcohol polivinílico y otros polímeros industriales importantes. [3]
La capacidad de producción mundial de acetato de vinilo se estimó en 6.969.000 toneladas /año en 2007, concentrándose la mayor parte de la capacidad en los Estados Unidos (1.585.000, todas en Texas), China (1.261.000), Japón (725.000) y Taiwán (650.000). [4] El precio medio de lista para 2008 fue de 1.600 dólares EE.UU. por tonelada. Celanese es el mayor productor (aproximadamente el 25% de la capacidad mundial), mientras que otros productores importantes incluyen China Petrochemical Corporation (7%), Chang Chun Group (6%) y LyondellBasell (5%). [4]
Es un ingrediente clave del pegamento para muebles. [5]
El acetato de vinilo es el éster acetato del alcohol vinílico . Dado que el alcohol vinílico es muy inestable (con respecto al acetaldehído ), la preparación del acetato de vinilo es más compleja que la síntesis de otros ésteres de acetato.
La principal ruta industrial implica la reacción de etileno y ácido acético con oxígeno en presencia de un catalizador de paladio . [6]
Este método ha reemplazado la adición de ácido acético al acetileno. La principal reacción secundaria es la combustión de precursores orgánicos.
Los experimentos de cinética y etiquetado de isótopos sugieren que el mecanismo involucra intermediarios que contienen PdCH 2 CH 2 OAc. La eliminación del beta-hidruro generaría acetato de vinilo y un hidruro de paladio, que se oxidaría para dar hidróxido. [7]
El acetato de vinilo alguna vez se preparó principalmente mediante hidroesterificación , es decir, la adición de ácido acético al acetileno en presencia de catalizadores metálicos. Utilizando catalizadores de mercurio (II), el acetato de vinilo fue preparado por primera vez por Fritz Klatte en 1912. [3] Actualmente, se utiliza acetato de zinc como catalizador:
Aproximadamente 1/3 de la producción mundial se basa en esta ruta, que, debido a que es ambientalmente complicada, se practica principalmente en países con regulaciones ambientales relajadas, como China.
Otra ruta para obtener acetato de vinilo implica la descomposición térmica del diacetato de etilideno :
Puede polimerizarse para dar acetato de polivinilo (PVAc). Con otros monómeros se puede utilizar para preparar diversos copolímeros como etileno-acetato de vinilo (EVA), acetato de vinilo- ácido acrílico (VA/AA), acetato de cloruro de polivinilo (PVCA) y polivinilpirrolidona (copolímero Vp/Va, utilizado en el cabello). geles ). [8] Debido a la inestabilidad del radical, los intentos de controlar la polimerización mediante la mayoría de los procesos radicales "vivos/controlados" han resultado problemáticos. Sin embargo, la polimerización RAFT (o más específicamente, MADIX) ofrece un método conveniente para controlar la síntesis de PVA mediante la adición de un xantato o un agente de transferencia de cadena de ditiocarbamato .
El acetato de vinilo es útil en síntesis orgánica . [9] La transacetilación se utiliza para obtener alcoholes y ésteres enantioenriquecidos. También se ha demostrado la transacetilación catalizada por iridio: [10] [11]
La transvinilación también es posible utilizando acetato de vinilo. Sufre reacciones de Diels-Alder con dienos .
El acetato de vinilo sufre muchas de las reacciones previstas para un alqueno y un éster . Se agrega bromo para dar el dibromuro. Los haluros de hidrógeno se añaden para dar acetatos de 1-haloetilo, que no pueden generarse por otros métodos debido a la falta de disponibilidad de los haloalcoholes correspondientes. Se añade ácido acético en presencia de catalizadores de paladio para dar diacetato de etilideno, CH3CH ( OAc) 2 . Sufre transesterificación con una variedad de ácidos carboxílicos . [12] El alqueno también sufre cicloadiciones Diels-Alder y 2+2.
Las pruebas sugieren que el acetato de vinilo tiene una baja toxicidad. La LD 50 oral para ratas es 2920 mg/kg. [3]
El 31 de enero de 2009, la evaluación final del Gobierno de Canadá concluyó que la exposición al acetato de vinilo no es perjudicial para la salud humana. [13] Esta decisión en virtud de la Ley Canadiense de Protección Ambiental (CEPA) se basó en nueva información recibida durante el período de comentarios públicos, así como en información más reciente de la evaluación de riesgos realizada por la Unión Europea.
En el contexto de la liberación a gran escala al medio ambiente, está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos, según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad ( 42 USC 11002 ), según la cual "no cumple con los criterios de toxicidad[,] pero debido a su letalidad aguda, su alto volumen de producción [o] su riesgo conocido se considera una sustancia química preocupante". Según esta ley, está sujeto a estrictos requisitos de presentación de informes por parte de las instalaciones que lo producen, almacenan o utilizan en cantidades superiores a 1000 libras. [14]
Tiene un olor dulce, agradable y afrutado, pero puede resultar penetrante e irritante para algunas personas.
aunque Pidilite ha tenido que lidiar con el aumento del precio del monómero de acetato de vinilo, su materia prima clave.
