La N -hidroxisuccinimida ( NHS ) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH2CO ) 2NOH . Es un sólido blanco que se utiliza como reactivo para preparar ésteres activos en la síntesis de péptidos. Se puede sintetizar calentando anhídrido succínico con hidroxilamina o clorhidrato de hidroxilamina . [2]
El NHS se encuentra comúnmente en química orgánica o bioquímica, donde se utiliza como reactivo activador de ácidos carboxílicos . [3] Los ácidos activados (carboxilatos) pueden reaccionar con aminas para formar amidas , por ejemplo, mientras que un ácido carboxílico normal simplemente formaría una sal con una amina.
Una forma habitual de sintetizar un ácido activado por NHS es mezclar NHS con el ácido carboxílico deseado y una pequeña cantidad de una base orgánica en un disolvente anhidro . A continuación, se añade un reactivo de acoplamiento como diciclohexilcarbodiimida (DCC) o 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (EDC) para formar un intermedio de ácido activado altamente reactivo. El NHS reacciona para crear un ácido activado menos lábil. El grupo suele escribirse como SuO- o -OSu en notación química. Un éster de este tipo con ácido y NHS, a veces llamado éster succinato, es lo suficientemente estable como para purificarse y almacenarse a bajas temperaturas en ausencia de agua y, como tal, está disponible comercialmente. Los ésteres de NHS se utilizan habitualmente para la modificación de proteínas (por ejemplo, un éster de NHS de fluoresceína está disponible comercialmente y se puede añadir a una proteína para obtener una proteína marcada con fluorescencia en un paso de reacción y purificación sencillo).
El NHS se puede utilizar con EDC para inmovilizar enzimas para aplicaciones de biosensores . [4]
Algunas alternativas al NHS son el análogo soluble en agua sulfo-NHS, hidroxibenzotriazol (HOBt), 1-hidroxi-7-azabenzotriazol (HOAt) y pentafluorofenol .