Ivaylovgrad ( en búlgaro : Ивайловград , «ciudad de Ivailo », en griego : Ορτάκιοϊ ) es una ciudad de la provincia de Haskovo, en el sur de Bulgaria, situada cerca del río Arda en la parte más oriental de los montes Ródope , y es el centro administrativo del municipio homónimo de Ivaylovgrad . La frontera con Evros , Grecia, está a unos tres kilómetros del centro de la ciudad.
En las listas de eparquias bizantinas de los siglos IX y X se menciona un centro episcopal llamado Lyutitsa en el lugar de la actual Ivaylovgrad. Según Juan VI Cantacuceno (1347-1354), su infantería llegó a la fortaleza en 1342-1343. El asentamiento fue destruido por los turcos otomanos durante su invasión de los Balcanes en los siglos XIV y XV.
La información sobre la ciudad durante el dominio otomano de Bulgaria es escasa, pero era el centro de una kaza llamada Ortaköy en la provincia de Edirne . Gran parte de la población búlgara se trasladó de la región debido a los robos organizados y las guerras intestinas en el imperio.
A pesar de la liberación de Bulgaria en 1878 y la unificación en 1886, la ciudad siguió siendo parte del Imperio Otomano hasta las guerras de los Balcanes en 1912-1913 y sufrió mucho por los ataques bashi-bazouk .
Los lugares de interés de Ivaylovgrad y sus alrededores incluyen el embalse de Ivaylovgrad , la villa romana Armira de los siglos II y III , la fortaleza medieval bizantina y búlgara Lyutitsa , el puente Aterenski del siglo XVI , así como varios sitios tracios antiguos e iglesias del siglo XIX.
